Chiral catalysts, catalytic oxidation and disproportionation...

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D

Patent

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C07D 303/48 (2006.01) B01J 31/18 (2006.01) C07C 315/02 (2006.01) C07D 301/03 (2006.01) C07D 301/12 (2006.01) C07D 301/14 (2006.01) C07D 305/14 (2006.01) C07D 493/04 (2006.01) C07D 493/10 (2006.01) C07F 13/00 (2006.01)

Patent

CA 2116335

Chiral catalysts for enantioselectively epoxidizing a prochiral olefin and for enantioselectively oxidizing a prochiral sulfide are disclosed, together with methods of using such catalysts. In accordance with one aspect of the invention, the catalyst is a salen derivative which has general structure (I). In accordance with another aspect of the present invention is a method of producing an epoxychroman using a chiral catalyst. In accordance with this method, a chromene derivative, an oxygen atom source, and a chiral catalyst are reacted under such conditions and for such time as is needed to epoxidize said chromene derivative. In accordance with yet another aspect of this invention is a method of enantioselectively epoxidizing a cis-cinnamate derivative to make taxol or an analog thereof. In accordance with another aspect a method of disproportionation of hydrogen peroxide using the catalysts of the present invention is disclosed.

L'invention se rapporte à des catalyseurs chiraux servant à l'époxydation énantiosélective d'une oléfine prochirale et à l'oxydation énantiosélective d'un sulfure prochriral, ainsi qu'à des procédés d'utilisation de ces catalyseurs. Dans l'un des aspects de la présente invention, le catalyseur est constitué par un dérivé de salen ayant la structure générale (I). Dans un autre aspect de la présente invention, on décrit un procédé de production d'un époxychromanne au moyen d'un catalyseur chiral. Selon ce procédé, un dérivé de chromène, une source d'atomes d'oxygène et un catalyseur chiral sont amenés à réagir dans des conditions et pendant une période qui sont nécessaires pour obtenir l'époxydation du dérivé de chromène. Dans un troisième aspect de la présente invention, on décrit un procédé servant à l'époxydation énantiosélective d'un dérivé de cis-cinnamate, pour produire du taxol ou un analogue de taxol. Dans un quatrième aspect de la présente invention, on décrit un procédé servant au disproportionnement du peroxyde d'hydrogène au moyen des catalyseurs de la présente invention.

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