Chiral ligands

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – F

Patent

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Details

C07F 17/02 (2006.01) C07B 31/00 (2006.01) C07B 53/00 (2006.01)

Patent

CA 2743523

Process for preparing ligands of the formula (1), in which R1 is C1-C8-alkyl, unsubstituted cyclopentyl, cyclohexyl, norbornyl or adamantyl, or cyclopentyl or cyclohexyl, substituted by 1 to 3 C1-C4-alkyl or C1-C4-alkoxy, or benzyl, phenyl, naphthyl and anthryl which are unsub-stituted or substituted by 1 to 3 C1-C4-alkyl, C1-C4-alkoxy, C1-C4-fluo-roalkyl or C1-C4-fluoroalkoxy, F and Cl, each of R2 and R3 is independent-ly a C-bonded hydrocarbon radical or a heterohydrocarbon radical, and R4 is C1-C4-alkyl, cyclopentyl, cyclohexyl, phenyl, methylphenyl, methylben-zyl or benzyl, which comprises (a) stereoselective metallation in ortho po-sition to the amine side-chain of a compound of formula (A) in which R4 is as defined above, reaction with a dihalide of formula R1-PX2 in which R1 is as defined above and X is Cl or Br, stereoselective hydrolysis to give a compound containing an SPO group, and reaction with a secondary phos-phine of formula H-PR2R3 in which R2 and R3 are as defined above, to give the compounds of formula (1). New ligands obtained by that process and metal complexes thereof.

L'invention porte sur un procédé pour la préparation de ligands représentés par la formule (1), dans laquelle R1 représente alkyle en C1-C8, cyclopentyle, cyclohexyle, norbornyle ou adamantyle non substitué, ou cyclopentyle ou cyclohexyle substitué par 1 à 3 alkyles en C1-C4 ou alcoxy en C1-C4, ou benzyle, phényle, naphtyle et anthryle qui sont non substitués ou substitués par 1 à 3 alkyles en C1-C4, alcoxy en C1-C4, fluoroalkyles en C1-C4 ou fluoroalcoxy en C1-C4, F et Cl, chacun de R2 et R3 est indépendamment un radical hydrocarboné lié par C ou un radical hétérohydrocarboné et R4 représente alkyle en C1-C4, cyclopentyle, cyclohexyle, phényle, méthylphényle, méthylbenzyle ou benzyle, qui comprend (a) la métallation stéréosélective en position ortho par rapport à la chaîne latérale amine d'un composé représenté par la formule (A) dans laquelle R4 est tel que défini ci-dessus, la réaction avec un dihalogénure représenté par la formule R1-PX2 dans laquelle R1 est tel que défini ci-dessus et X représente Cl ou Br, l'hydrolyse stéréosélective pour donner un composé contenant un groupe SPO et la réaction avec une phosphine secondaire représentée par la formule H-PR2R3 dans laquelle R2 et R3 sont tels que définis ci-dessus, pour donner les composés représentés par la formule (1). L'invention porte également sur de nouveaux ligands obtenus par ce procédé et sur des complexes métalliques de ceux-ci.

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