C - Chemistry – Metallurgy – 07 – F
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
F
C07F 9/653 (2006.01) C07B 53/00 (2006.01) C07F 15/00 (2006.01)
Patent
CA 2747994
Chiral compounds of the formula (1), which are optically pure or highly optically enriched in which R0 is C1--C12- alkyl which is unsubstituted or substituted by 1 to 2 C1-C4-alkoxy; cyclo- pentyl or cyclohexyl, which is unsubstituted or substituted by 1 to 3 C1-C4-alkyl or C1-C4-alkoxy; or benzyl, phenyl or naphtyl which is unsubstituted or substituted by 1 to 3 C1-C4-alkyl, C1-C4-alkoxy, C1-C4-fluoroalkyl or C1-C4-fluoroalkoxy, F or Cl, or R0 is -C R5 R6 OH or -C R5 R6 OSi(C1-C8-alkyl)3 wherein R5 and R6 are indedendently selected from the group consisting of H, unsubstituted C1-C12 alkyl, substituted C1-C12 alkyl, unsubstituted C4-C8 cyclo alkyl, substituted C4 - C8 cyclo alkyl, unsubstituted aryl, substituted aryl or wherein R5 and R6 can form an unsubstituted 5-6 membered aliphatic carbocycle or a substituted 5-6 membered aliphatic carbocycle, each of R1 and R'1 independently is hydrogen or has the meaning of R0 whereby R1, R'1 and R0 can be same or different, R2 and R3 are independently a C- bonded hydrocarbon radical or a heterohydrocarbon radical, and each of both R4 is C1-C6-alkyl, cyclopentyl, cyclohexyl, phenyl, methylphenyl, methylbenzyl or benzyl, or both R4 together form an aliphatic C4- C6 carbocycle. Metal complexes of these ligands are homogeneous catalysts for asymmetric addition reaction, particularly hydrogenations.
La présente invention concerne des composés chiraux de formule (1) qui sont optiquement purs ou fortement enrichis optiquement, formule dans laquelle R0 représente un groupe alkyle en C1-C12 non substitué ou substitué par 1 ou 2 groupes alcoxy en C1-C4, un groupe cyclopentyle ou cyclohexyle non substitué ou substitué par 1 à 3 groupes alkyle en C1-C4 ou alcoxy en C1-C4, ou un groupe benzyle, phényle or naphtyle non substitué ou substitué par 1 à 3 groupes alkyle en C1-C4, alcoxy en C1-C4, fluoroalkyle en C1-C4 ou fluoroalcoxy en C1-C4, F ou Cl; ou bien R0 est un groupe -CR5R6OH ou -CR5R6OSi(alkyle en C1-C8)3 dans lequel R5 et R6 sont indépendamment choisis parmi H, les groupes alkyle en C1-C12 non substitués et substitués, cycloalkyle en C4-C8 non substitués et substitués, et aryle non substitués et substitués, ou bien dans lequel R5 et R6 peuvent former un carbocycle aliphatique à 5-6 chaînons non substitué ou substitué; R1 et R'1 représentent chacun indépendamment un hydrogène ou ont indépendamment la signification de R0, R1, R'1 et R0 pouvant ainsi être identiques ou différents; R2 et R3 représentent indépendamment un radical hydrocarboné lié par un carbone ou un radical hétérohydrocarboné; et chacun des deux R4 représente un groupe alkyle en C1-C6, cyclopentyle, cyclohexyle, phényle, méthylphényle, méthylbenzyle ou benzyle, ou bien les deux R4 forment conjointement un carbocycle aliphatique en C4-C6. Les complexes métalliques de ces ligands sont des catalyseurs homogènes de réactions d'addition asymétrique, en particulier d'hydrogénations.
Pfaltz Andreas
Pugin Benoit
Schrems Marcus Georg
Fetherstonhaugh & Co.
Solvias Ag
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-2010988