C - Chemistry – Metallurgy – 07 – F
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
F
C07F 9/46 (2006.01) C07C 51/36 (2006.01) C07C 67/28 (2006.01) C07C 67/283 (2006.01) C07C 213/02 (2006.01) C07C 221/00 (2006.01) C07F 15/00 (2006.01) C07F 17/02 (2006.01)
Patent
CA 2653150
Ligands of the formula (I) secondary phosphine-Q-P(=O)HR1 (I) in the form of mixtures of diastereomers or pure diastereomers, in which secondary phosphine is a secondary phosphine group with hydrocarbon radicals or heterohydrocarbon radicals as substituents; Q is a bivalent bisaryl or bisheteroaryl radical with an axial chiral centre to which the two phosphorus atoms are bonded in the ortho positions to the bisaryl or bisheteroaryl bridge bond, or Q is a bivalent ferrocenyl radical with a planar chiral centre or without a planar chiral centre, to which the phosphorus atom of the secondary phosphine is bonded directly or via a C1-C4-carbon chain to a cyclopentadienyl ring, the -P*(=O)HR1 group is bonded either on the same cyclopentadienyl ring in ortho position to the bonded secondary phosphine or on the other cyclopentadienyl ring; P* is a chiral phosphorus atom, and R1 is a hydrocarbon radical, a heterohydrocarbon radical or a ferrocenyl radical, where R1 is a ferrocenyl radical with a planar chiral centre when Q is a ferrocenyl radical without a planar chiral centre. Metal complexes of these ligands are homogeneous catalysts for asymmetric addition reactions, particularly hydrogenations.
L'invention concerne des ligands de formule (I) (phosphine secondaire)-Q-P(=O)HR1 (I) sous la forme de mélanges de diastéréoisomères ou sous la forme des diastéréoisomères purs, formule dans laquelle la phosphine secondaire est un groupe phosphine secondaire ayant des radicaux hydrocarbonés ou des radicaux hétérohydrocarbonés en tant que substituants; Q est un radical bisaryle ou bishétéroaryle divalent ayant un centre chiral axial auquel les deux atomes de phosphore sont liés au niveau des positions ortho par rapport à la liaison de pontage du bisaryle ou du bishétéroaryle, ou bien Q est un radical ferrocényle divalent ayant un centre chiral plan ou sans centre chiral plan, l'atome de phosphore de la phosphine secondaire étant lié directement ou via une chaîne carbonée en C1-C4 à l'un des cycles cyclopentadiényles de celui-ci et le groupe -P*(=O)HR1 étant lié soit au même cycle cyclopentadiényle en position ortho par rapport à la phosphine secondaire liée soit à l'autre cycle cyclopentadiényle; P* est un atome de phosphore chiral et R1 est un radical hydrocarboné, un radical hétérohydrocarboné ou un radical ferrocényle, R1 étant un radical ferrocényle ayant un centre chiral plan lorsque Q est un radical ferrocényle sans centre chiral plan. Les complexes de métaux et de ces ligands sont des catalyseurs homogènes pour des réactions d'addition asymétrique, en particulier des hydrogénations.
Feng Xiangdong
Pfaltz Andreas
Pugin Benoit
Ramalingam Balamurugan
Ribourdouille Yann
Fetherstonhaugh & Co.
Solvias Ag
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-2036045