C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
C
C07C 217/56 (2006.01) C07C 209/52 (2006.01) C07C 211/26 (2006.01) C07C 213/00 (2006.01) C07C 215/54 (2006.01) C07C 219/26 (2006.01) C07C 227/04 (2006.01) C07C 229/38 (2006.01) C07C 231/12 (2006.01) C07C 237/30 (2006.01) C07C 253/30 (2006.01) C07C 255/58 (2006.01)
Patent
CA 2233450
A process for preparing an R enantiomer of a compound of formula (I) wherein Me is methyl, Ar is 3-methoxyphenyl, 3-chlorophenyl, or 1-naphthyl, and X is independently selected from the group consisting of H, F, Cl, Br, I, phenyl, CF3, CF2H, CFH2, lower alkyl (e.g., Me), O-lower alkyl (e.g., OMe), OCH2CF3, OH, CN, NO2, C(O)-lower alkyl (e.g., C(O)Me), C(O)O-lower alkyl (e.g., C(O)OMe), C(O)NH-lower alkyl (e.g., C(O)NH-Me), C(O)N-lower alkyl2 (e.g., C(O)NMe2), OC(O)-lower alkyl (e.g., OC(O)Me), and NH-C(O)-lower alkyl (e.g., NH-C(O)Me), where "lower alkyl" is selected from a group consisting of 1 to 6 carbon atoms, and m is an integer between 1 and 5, by asymmetrically and enantioselectively reducing an imine with a reducing agent/chiral auxiliary agent complex so as to produce an enantiomeric excess of R enantiomer of the compound of formula (I) over the S enantiomer of the compound of formula (I). The process is especially useful to produce compounds (R)-(+)-N-[1-(3- methoxyphenyl)ethyl]-3-(2-chlorophenyl)propanamine and (R)-(+)-N-[1-(3- methoxyphenyl)ethyl]-3-(phenyl)propanamine. Enantiomeric excess of the R enantiomer over S enantiomer of greater than 65 % have been achieved.
L'invention concerne un procédé de préparation d'un énantiomère R d'un composé de la formule (I). Dans cette formule, Me est un méthyle, Ar est le 3-méthoxyphényle, 3-chlorophényle ou 1-naphtyle et X est choisi indépendamment dans le groupe constitué par H, F, Cl, Br, I, phényle, CF¿3?, CF¿2?H, CFH¿2?, alkyle inférieur (par exemple Me), O-alkyle inférieur (par exemple OMe), OCH¿2?CF¿3?, OH, CN, NO¿2?, C(O)-alkyle inférieur (par exemple C(O)Me), C(O)O-alkyle inférieur (par exemple C(O)OMe), C(O)NH-alkyle inférieur (par exemple C(O)NH-Me), C(O)N-alkyle¿2? inférieur (par exemple C(O)NMe¿2?), OC(O)-alkyle inférieur (par exemple OC(O)Me) et NH-C(O)-alkyle inférieur (par exemple NH-C(O)Me). "Alkyle inférieur" est choisi dans un groupe ayant de 1 à 6 atomes de carbone et m est un nombre entier entre 1 et 5. Le procédé de l'invention consiste à réduire d'une manière asymétrique et énantiosélective une imine avec un complexe agent réducteur/agent chiral auxiliaire, de manière à produire un excès de l'énantiomère R du composé de la formule (I) par rapport à l'énantiomère S de ce composé. Le procédé est particulièrement utile pour produire les composés (R)-(+)-N-[1-(3-méthoxyphényl)éthyl]-3-(2-chlorophényl)propanamine et (R)-(+)-N-[1-(3-méthoxyphényl)éthyl]-3-(phényl)propanamine. L'excès obtenu de l'énantiomère R par rapport à l'énantiomère S peut être supérieur à 65 %.
Barmore Robert M.
Van Wagenen Bradford C.
Nps Pharmaceuticals Inc.
Oyen Wiggs Green & Mutala
LandOfFree
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