C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
C
C07C 69/76 (2006.01) C07B 57/00 (2006.01) C07C 227/34 (2006.01) C07C 229/34 (2006.01)
Patent
CA 2452109
A method is provided for processing a solution having optical isomers .to obtain a (2R,38) target isomer: wherein P1 is H or a hydroxyl protecting group, R1 is H, an alkyl group, an olefinic group or an aromatic group, and R2 is H or R3CO, where R3 is an alkyl group, an olefinic group, an aromatic group, an O-alkyl group, an 0- olefinic group or an O-aromatic group, provided that R1 is not H when R3 is Ph and P1 is H. The method includes passing the solution through a chromatographic stationary phase, such as S,S Whelk-O, that has a greater affinity for one of the target isomer and an optical isomer thereof. A portion of the solution with the target isomer is then collected. The solution may be a racemic mixture of (.plusmn.)-N-CBZ-3-phenylisoserine ethyl ester.
L'invention concerne une méthode destinées au traitement d'une solution renfermant des isomères optiques pour obtenir un isomère cible (2R, 3S) représenté par la formule générale (I) dans laquelle P¿1? représente H ou un groupe de protection hydroxy, R¿1? représente H, un groupe alkyle, un groupe oléfinique ou un groupe aromatique et R¿2? représente H ou R¿3?CO, R¿3? représentant un groupe alkyle, un groupe oléfinique, un groupe aromatique, un groupe alkyle O, un groupe oléfinique O ou un groupe aromatique O, à condition que R?1¿ ne représente pas H lorsque R?3¿ représente Ph et P?1¿ représente H. Cette méthode consiste à faire passer la solution par une phase stationnaire de chromatographie, telle que S, S Whelk-O, présentant une plus grande affinité pour l'isomère cible ou un isomère optique de ce dernier. Cette méthode consiste ensuite à récupérer une partie de la solution renfermant l'isomère cible. Cette solution peut être un mélange racémique de (.plusmn.)-N-CBZ-3-phénylisoserine éthyle ester.
Baehr David
Brinkman Herbert R.
Mcchesney James D.
Zegar Siead
Napro Biotherapeutics Inc.
Smart & Biggar
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1680565