Chiral surfactants and methods for their use in chiral...

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – K

Patent

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C07K 5/075 (2006.01) B01F 17/00 (2006.01) C07B 57/00 (2006.01) C07C 45/85 (2006.01) C07C 209/88 (2006.01) C07C 213/10 (2006.01) C07C 221/00 (2006.01) C07C 231/20 (2006.01) C07C 233/18 (2006.01) C07C 233/47 (2006.01) C07C 235/06 (2006.01) C07C 237/06 (2006.01) C07C 271/16 (2006.01) C07C 271/22 (2006.01) C07C 271/34 (2006.01) C07C 275/10 (2006.01) C07C 275/16 (2006.01) C07C 305/06 (2006.01) C07C 309/18 (2006.01) C07C 311/06 (2006.01) C07D 207/16 (2006.01) C07D 209/20 (2006.01) C07D 211/60 (2006.01) C07D 215/3

Patent

CA 2172282

Chiral surfactants, methods for their synthesis and use, and apparatus designed to facilitate chiral separations using micellar capillary electrophoresis is disclosed. A chiral surfactant having general formula (I) is described. R1 is the hydrophobic tail, Y-A-X is the linker, the brackets define a chiral center, and the hydrophilic head group is Z. All the various components may potentiate the enantioselectivity of the chiral surfactant. The capillary electrophoresis (CE) system includes a narrow diameter capillary, a high voltage power supply, an electrolyte reservoir at each end of the capillary, a means for injecting a sample, and a detector. Chiral surfactants are dissolved in the electrolyte above their critical micelle concentration (cmc), resulting in the formation of chiral micelles. The elecrolyte reservoirs and capillary tube are filled with the electrolyte. A sample containing a mixture of enantiomers is then injected into the capillary, and a high voltage potential is applied across the capillary. The sample components migrate through the capillary due to the influence of the applied electric field. An example separation of the four stereoisomers of aspartame is shown.

Cette invention concerne des tensio-actifs chiraux, des procédés de synthèse et d'utilisation de ces derniers ainsi qu'un appareil permettant de faciliter les séparations chirales par électrophorèse capillaire de micelles. On décrit un tensio-actif de formule (I). Dans cette formule, R1 représente la queue hydrophobe, Y-A-X représente le liant, les crochets définissent le centre chiral et Z représente le groupe de tête hydrophile. Tous ces divers constituants peuvent potentialiser l'énantiosélectivité du tensio-actif chiral. Le système d'électrophorèse capillaire (EC) comprend un capillaire à diamètre étroit, une alimentation en courant haute tension, un réservoir d'électrolyte situé à chaque extrémité du capillaire, un dispositif d'injection d'échantillon, et un détecteur. On dissout des tensio-actifs chiraux dans l'électrolyte à une concentration supérieure à leur concentration micellaire critique (CMC) et on obtient ainsi des micelles chirales. On remplit les réservoirs d'électrolyte et le tube capillaire avec l'électrolyte. On injecte ensuite, dans le capillaire, un échantillon contenant un mélange d'énantiomères, et on applique un potentiel haute tension le long dudit capillaire. Les constituants de l'échantillon migrent et traversent le capillaire sous l'effet du champ électrique appliqué. Une séparation type des quatre stéréoisomères de l'aspartame est présentée.

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