Compositions and methods of making a photoactive agent

Details Compositions and methods of making a photoactive agent Compositions and methods of making a photoactive agent

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 491/22 (2006.01)

Patent

CA 2655723

An improved two stage reaction process for production of mono-L-aspartyl chlorin e6. In a first stage, the activation reaction between chlorin e6 and a carbodiimide produces a previously unknown anhydride in an activation reaction product. This reaction product is purified to remove a significant proportion of the precursors of di-L-aspartyl chlorin e6. The purified activation reaction product contains a higher concentration of the previously unknown anhydride. This purified reaction product is used in a second stage: a coupling reaction of the purified activation reaction product with aspartate. The coupling reaction produces a coupling reaction product that has significantly reduced di-L-aspartyl chlorin e6 concentration. This reduced di-L-aspartyl chlorin e6 concentration facilitates purification of mono-L-aspartyl chlorin e6 from the coupling reaction mixture.

L'invention concerne un procédé perfectionné de réaction à deux stades pour la production de la mono-L-aspartyl chlorine e<SUB>6</SUB>. Dans un premier stade, la réaction d'activation entre la chlorine e<SUB>6</SUB> et un carbodiimide produit un anhydride inconnu auparavant dans un produit de réaction d'activation. Ce produit de réaction est purifié pour éliminer une proportion significative des précurseurs de di-L-aspartyl chlorine e<SUB>6</SUB>. Le produit de réaction d'activation purifié contient une concentration supérieure de l'anhydride inconnu auparavant. Ce produit de réaction purifié est utilisé dans un second stade : une réaction de couplage du produit de réaction d'activation purifié avec un aspartate. La réaction de couplage fournit un produit de réaction de couplage dont la concentration en di-L-aspartyl chlorine e<SUB>6</SUB> est significativement réduite. Cette concentration réduite en di-L-aspartyl chlorine e<SUB>6</SUB> facilite la purification de la mono-L-aspartyl chlorine e<SUB>6</SUB> du mélange de réaction de couplage.

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