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C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D

Patent

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C07D 223/16 (2006.01) A61K 31/4035 (2006.01) A61K 31/4704 (2006.01) A61K 31/55 (2006.01) A61P 25/00 (2006.01) A61P 25/18 (2006.01) A61P 25/36 (2006.01) C07D 209/44 (2006.01) C07D 217/02 (2006.01)

Patent

CA 2486962

The invention provides compounds of formula (I): wherein A and B represent the groups -(CH2)m- and -(CH2)n- respectively;R1 represents hydrogen or C1- 6alkyl;R2 represents hydrogen, halogen, hydroxy, cyano, nitro, hydroxyC1- 6alkyl, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, C1-6alkyl, C1-6alkoxy, C1- 6fluoroalkoxy, -(CH2)pC3-6cycloalkyl, -(CH2)pOC3-6cycloalkyl, -COC1-6alkyl, - SO2C1-6alkyl, -SOC1-6alkyl, -S-C1-6alkyl, -CO2C1-6alkyl, -CO2NR5R6, -SO2NR5R6, -(CH2)pNR5R6, -(CH2)pNR5COR6, optionally substituted aryl ring, optionally substituted heteroaryl ring or optionally substituted heterocyclyl ring;R3 represents optionally substituted aryl ring or optionally substituted heteroaryl ring;R4 represents hydrogen, hydroxy, C1-6alkyl, C1-6alkoxy, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, halogen, -OSO2CF3, -(CH2)pC3-6cycloalkyl, - (CH2)qOC1-6alkyl or -(CH2)pOC3-6cycloalkyl;R5 and R6 each independently represent hydrogen, C1-6alkyl or, together with the nitrogen or other atoms to which they are attached, form an azacycloalkyl ring or an oxo-substituted azacycloalkyl ring;Z represents -(CH2)rX- wherein the -(CH2)r- group is attached to R3, or -X(CH2)r- wherein X is attached to R3, and wherein any of the -CH2- groups may be optionally substituted by one or more C1-6alkyl groups;X represents oxygen, -NR7 or -CH2- wherein the -CH2- group may be optionally substituted by one or more C1-6alkyl groups;R7 represents hydrogen or C1-6alkyl;m and n independently represent an integer selected from 1 and 2;p independently represents an integer selected from 0, 1, 2 and 3; q independently represents an integer selected from 1, 2 and 3; r independently represents an integer selected from 0, 1, and 2; or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof.The compounds are useful in therapy, in particular as antipsychotic agents.

L'invention concerne des composés de formule (I) dans laquelle A et B désignent les groupes respectivement (CH¿2?)¿m?- et (CH¿2?)¿n? ; R?1¿ désigne hydrogène ou alkyle C¿1-6 ?; R?2¿ désigne hydrogène, halogène, hydroxy, cyano, nitro, hydroxy-alkyle C¿1-6?, trifluorométhyle, trifluorométhoxy, alkyle C¿1-6?, alcoxy C¿1-6?, fluoroalcoxy C¿1-6?, -(CH¿2?)¿p?-cycloalkyle C¿3-6?, -(CH¿2?)¿p?-cycloalkyle C¿3-6?, -CO-alkyle C¿1-6?; -SO¿2? alkyle C¿1-6?, -SO-alkyle C¿1-6?, -S-alkyle C¿1-6?, -CO¿2?-alkyle C¿1-6?, -CO¿2?NR?5¿R?6¿, -SO¿2?NR?5¿R?6¿, -(CH¿2?)¿p?NR?5¿R?6¿, -(CH¿2?)¿p?NR?5¿COR?6¿, un composé cyclique aryle éventuellement substitué, un composé cyclique hétéroaryle éventuellement substitué ou un composé hétérocyclyle éventuellement substitué ; R?3¿ désigne un composé cyclique aryle éventuellement substitué ou un composé cyclique hétéroaryle éventuellement substitué ; R?4¿ désigne hydrogène, hydroxy, alkyle C¿1-6?, alcoxy C¿1-6?, alcoxy C¿1-6?, trifluorométhyle, trifluorométhoxy, halogène, -OSO¿2?CF¿3?, -(CH¿2?)cycloalkyle C¿3-6?, -(CH¿2?)¿q?O-alkyle C¿1-6? ou (CH¿2?)¿p?O-cycloalkyle C¿3-6 ; ?R?5¿ et R?6¿ désignent indépendamment, hydrogène, alkyle C¿1-6? ou forment, conjointement avec les atomes d'azote ou d'autres atomes auxquels ils sont liés, un composé cyclique azacycloalkyle ou un composé azacycloalkyle substitué par oxo ; Z désigne (CH¿2?)¿r?X-, où le groupe (CH¿2?)¿r? est attaché à R?3¿, ou X(CH2)r, où X est attaché à R?3¿, et où un quelconque des groupes CH¿2?- peut éventuellement être substitué par un ou plusieurs groupes alkyle C¿1-6 ?; X désigne oxygène, -NR?7¿ ou CH¿2?- où le groupe CH¿2?- peut éventuellement être substitué par un ou plusieurs groupes alkyle C¿1-6 ?; R?7¿ désigne hydrogène ou alkyle C¿1-6 ?; m et n désignent indépendamment un nombre entier sélectionné entre 1 et 2 ; p désigne indépendamment un nombre entier sélectionné entre 0, 1, 2 et 3 ; q désigne indépendamment un nombre entier sélectionné entre 1, 2 et 3 ; r désigne indépendamment un nombre entier sélectionné entre 0, 1 et 2 ; ou un de leurs sels ou solvates pharmaceutiquement acceptables. Lesdits composés s'utilisent dans le domaine thérapeutique, notamment comme agents antipsychotiques.

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