Compounds active at the glucocorticoid receptor ii

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C

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C07C 69/675 (2006.01) A61K 31/085 (2006.01) A61K 31/192 (2006.01) A61K 31/357 (2006.01) A61K 31/395 (2006.01) A61K 31/616 (2006.01) A61P 3/10 (2006.01) C07C 59/90 (2006.01) C07C 69/76 (2006.01) C07C 205/35 (2006.01) C07C 323/12 (2006.01) C07D 213/30 (2006.01) C07D 277/24 (2006.01) C07D 295/092 (2006.01) C07D 317/62 (2006.01)

Patent

CA 2430311

This invention relates to novel compounds that are liver selective glucocorticoid receptor antagonists, to methods of preparing such compounds, and to methods for using such compounds in therapy and in the regulation of metabolism, especially lowering blood glucose levels. The compounds referred to are compounds according to the formula 1: wherein X is selected from: CH2, CHYR7, CHYC(O)R7, C=O, C=S, and C=NOR8,; Y is selected from: O, S, and NR8; R1 is selected from: COOH and heteroaryl; R2 and R3 are independently of each other selected from: hydrogen, halogen, and C1-6 alkyl, provided that one of R2 or R3 is other than hydrogen; R4 is selected from: C1-6-alkyl, C2-6 alkenyl, C2-6-alkynyl, halogen, (R9)(R10)N, R8C(Z)N(R11), R8OC(Z)N(R11), (R9)(R10)NC(Z)N(R11),R8S(O)2N(R11), (R9)(R10)NS(O)2N(R11), and R8SC (Z)N(R11);R5 is selected from: (i) C1-6-alkyl which is substituted by a group selected from A, provided that A is not halogen; (ii) C7-12-alkyl, C2-12- alkenyl and C2-12-alkynyl; (iii) C1-12-alkyl, where one or more carbon atoms are replaced by Y, and where one or more carbons are optionally substituted by a group selected from A, provided that if more than one carbon is replaced by Y, the said Y groups are not directly connected to each other; R6 is selected from: C1-12-alkyl, C3-8-cycloalkyl, C3-8-heterocycloalkyl, C2-6-alkenyl, and C2-6-alkynyl, aryl, and heteroaryl; R7 is optionally selected from hydrogen; R8, R9, R10 and R11 are independently of each other selected from: hydrogen, C1-6-alkyl, C3-8-cycloalkyl, C2-6-alkenyl, C2-6-alkynyl, and C3-8- heterocycloalkyl, aryl and heteroaryl; or where any pair of R8, R9, R10 and R11 together with the atom or atoms to which they are bound form a ring having 3-7 ring members; or pharmaceutically acceptable salts, stereoisomers or prodrugs thereof.

La présente invention concerne de nouveaux composés, qui sont des antagonistes du récepteur de glucocorticoïde sélectifs du foie, des procédés pour préparer de tels composés, ainsi que des procédés pour utiliser de tels composés en thérapie et dans la régulation du métabolisme, notamment dans la diminution du taux de glucose dans le sang. Ces composés présentent la formule (I), dans laquelle X est choisi parmi : CH¿2?, CHYR?7¿, CHYC(O)R?7¿, C=O, C=S et C=NOR?8¿, Y est choisi parmi : O, S et NR?8¿, R?1¿ est choisi parmi : COOH et hétéroaryle, R?2¿ et R?3¿ sont choisis, indépendamment l'un de l'autre, parmi : hydrogène, halogène et alkyle C¿1-6?, sous réserve que R?2¿ ou R?3¿ soit différent d'hydrogène, R?4¿ est choisi parmi : alkyle C¿1-6?, alcényle C¿2-6?, alcynyle C¿2-6?, halogène, (R?9¿)(R?10¿)N, R?8¿C(Z)N(R?11¿), R?8¿OC(Z)N(R?11¿), (R?9¿)(R?10¿)NC(Z)N(R?11¿), R?8¿S(O)¿2?N(R?11¿), (R?9¿)(R?10¿)NS(O)¿2?N(R?11¿) et R?8¿SC(Z)N(R?11¿), R?5¿ est choisi parmi : (i) alkyle C¿1-6? substitué par un groupe choisi parmi A, sous réserve que A ne soit pas halogène, (ii) alkyle C¿7-12?, alcényle C¿2-12? et alcynyle C¿2-12?, (iii) alkyle C¿1-12?, dans lequel un ou plusieurs atomes de carbone sont remplacés par Y et dans lequel un ou plusieurs carbones sont éventuellement substitués par un groupe choisi parmi A, sous réserve que si plus d'un carbone est remplacé par Y, lesdits groupes Y ne sont pas directement connectés les uns aux autres, R?6¿ est choisi parmi : alkyle C¿1-12?, cycloalkyle C¿3-8?, hétérocycloalkyle C¿3-8?, alcényle C¿2-6?, alcynyle C¿2-6?, aryle et hétéroaryle, R?7¿ est éventuellement choisi parmi : hydrogène, R?8¿, R?9¿, R?10¿ et R?11¿ sont choisis, indépendamment les uns des autres, parmi :hydrogène, alkyle C¿1-6?, cycloalkyle C¿3-8?, alcényle C¿2-6?, alcynyle C¿2-6?, hétérocycloalkyle C¿3-8?, aryle et hétéroaryle ou n'importe quelle paire formée par R?8¿, R?9¿, R?10¿ et R?11¿ avec le ou les atomes auxquels ils sont liés forme un cycle présentant 3-7 éléments de cycle. La présente invention concerne également des sels, des stéréoisomères ou des promédicaments de ces composés, qui sont acceptables d'un point de vue pharmaceutique.

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