A - Human Necessities – 01 – N
Patent
A - Human Necessities
01
N
A01N 43/40 (2006.01) A01N 43/42 (2006.01) A01N 43/90 (2006.01) A61K 31/4418 (2006.01) A61K 31/444 (2006.01) A61K 31/4545 (2006.01) A61K 31/47 (2006.01) A61K 31/4709 (2006.01) A61K 31/473 (2006.01) C07D 401/06 (2006.01) C07D 453/02 (2006.01) C07D 453/04 (2006.01)
Patent
CA 2270123
Compounds having antimicrobial activity are of the formula: A-B-N-Z(n) wherein N is a quinolyl, pyridyl or benzoquinolyl rings substituted at the carbon opposite the nitrogen on the nitrogen-containing ring by B-A wherein B is a carbon (C') bound to an oxygen, (=O, OH, Oalk, OCOalk, OCOaryl, OCOphenyl alkyl, or an oxygen in a cyclic moiety wherein aryl is phenyl or naphthyl and alkyl has 1-4 carbons and may be substituted hydroxy, or with 1-2 halo atoms) and wherein said carbon C' is also bound to a saturated carbon which is bond directly to a nitrogen-containing saturated chain or nitrogen-containing saturated ring system (for example, piperidinyl or quinuclidinyl ring systems), wherein any saturated ring system may be substituted with alkyl, alkenyl, halo, alkoxy or haloalkyl moieties of 1-5 carbons or with phenyl, phenoxy, phenylalkyl, phenylalkoxy, carboxy or carbonyl groups, wherein the carboxy or carbonyl groups, including keto or ester moieties with alkyl groups of 1-4 carbons, alkenyl groups of 2-5 carbons or phenylalkyl wherein the alkyl is of 1-3 carbons. Z is R1(m) and/or R2(n) wherein at least one of R1 and R2 is an electron-rich substituent and m and n may be 1-4 and wherein R1 and/or R2 may be alkyl, alkoxy, aryl, aryloxy, aryloxyalkyl, amino, aminoalkyl, alkylaminoalkyl, arylamino, alkenyl, arylalkenyl, arylalkylaminoalkyl, carboxyalkyl, hydroxy, halo, alkenyl, alkenyloxy, herein any alkyl has 1-8 carbons, alkenyl has 2-8 carbons, halo is chloro, fluoro or bromo and aryl is a ring system of 1-3 rings. Compounds are effective against both gram negative and gram positive organisms and against fungi.
L'invention a trait à des composés, doués d'une action antimicrobienne, répondant à la formule A-B-N-Z(n) dans laquelle N représente des noyaux quinolyle, pyridyle ou benzoquinolyle substitués par B-A au carbone opposé à l'azote sur le noyau contenant de l'azote, B représentant un carbone (C') lié à un oxygène (=O, OH, Oalk, OCOalk, OCOaryl, OCOphényl alkyle, ou un oxygène dans un fragment cyclique où aryle représente phényle ou naphtyle et où alkyle comporte de 1 à 4 atomes de carbone et peut être substitué par hydroxy ou par 1-2 atomes halo) et où ledit carbone C' est également lié à un carbone saturé directement lié à une chaîne saturée contenant de l'azote ou à un système à noyaux saturé contenant de l'azote (par exemple, des systèmes à noyaux pipéridinyle ou quinuclidinyle), tout système à noyaux pouvant être substitué par des fragments alkyle, alcényle, halo, alkoxy ou haloalkyle comportant de 1 à 5 atomes de carbone ou bien par des groupes phényle, phénoxy, phénylalkyle, phénylalkoxy, carboxy ou carbonyle, ces deux derniers groupes renfermant des fragments céto ou ester avec des groupes alkyles comportant de 1 à 4 atomes, des groupes alcényle comportant de 2 à 5 atomes de carbone ou phénylalkyle où alkyle comporte de 1 à 3 atomes de carbone. Z représente R¿1(m)? et/ou R¿2(n)? où soit R¿1?, soit R¿2?, représente un substituant riche en électrons, m et n pouvant être en position 1-4, et où R¿1? et/ou R¿2? peuvent représenter alkyle, alkoxy, aryle, aryloxy, aryloxyalkyle, amino, aminoalkyle, alkylaminoalkyle, arylamino, alcényle, arylalcényle, arylalkyl-aminoalkyle, carboxyalkyle, hydroxy, halo, alcényle, alcényloxy, chaque alkyle comportant de 1 à 8 atomes de carbone, chaque alcényle, de 2 à 8 atomes de carbone, halo représentant chloro, fluoro ou bromo et aryle représentant un système à noyaux comportant de 1 à 3 noyaux. Ces composés se révèlent efficaces tant contre des organismes Gram négatifs et Gram positifs que contre des champignons.
Ellis William Y.
Kunin Calvin M.
Department Of The Army U.s. Government
Ogilvy Renault Llp/s.e.n.c.r.l.,s.r.l.
The Ohio State University
LandOfFree
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