Compounds for the treatment of metabolic disorders

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C

Patent

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Details

C07C 59/68 (2006.01) A61K 31/192 (2006.01) A61P 3/00 (2006.01) A61P 3/10 (2006.01)

Patent

CA 2521621

Agents useful for the treatment of various metabolic disorders, such as insulin resistance syndrome, diabetes, hyperlipidemia, fatty liver disease, cachexia, obesity, atherosclerosis and arteriosclerosis are disclosed. Wherein n is 1 or 2; m is 0, 1, 2, 3 or 4; q is 0 or 1; t is 0 or 1; R2 is alkyl having from 1 to 3 carbon atoms; R3 is hydrogen, halo, alkyl having from 1 to 3 carbon atoms, or alkoxy having from 1 to 3 carbon atoms; A is phenyl, unsubstituted or substituted by 1 or 2 groups selected from: halo, alkyl having 1 or 2 carbon atoms, perfluoromethyl, alkoxy having 1 or 2 carbon atoms, and perfluoromethoxy; or cycloalkyl having from 3 to 6 ring carbon atoms wherein the cycloalkyl is unsubstituted or one or two ring carbons are independently mono-substituted by methyl or ethyl; or a 5 or 6 membered heteroaromatic ring having 1 or 2 ring heteroatoms selected from N, S and 0 and the heteroaromatic ring is covalently bound to the remainder of the compound of formula I by a ring carbon; and R1 is hydrogen or alkyl having 1 or 2 carbon atoms, provided that when m is 0 or 1, R1 is not hydrogen. Alternatively, when R1 is hydrogen, the biologically active agent can be a pharmaceutically acceptable salt of the compound of Formula I.

L'invention concerne des agents utilisés pour le traitement de divers troubles métaboliques, tels que l'insulinorésistance, le diabète, l'hyperlipidémie, la stéatose hépatique, la cachexie, l'obésité, l'athérosclérose et l'artériosclérose. Ces agents sont représentés par la formule générale (I), dans laquelle n vaut 1 ou 2 ; m vaut 0, 1, 2, 3 ou 4 ; q vaut 0 ou 1 ; t vaut 0 ou 1 ; R?2¿ désigne un groupe alkyle comprenant 1 à 3 atomes de carbone ; R?3¿ désigne un groupe hydrogène, halo, alkyle comprenant 1 à 3 atomes de carbone, ou alcoxy comprenant 1 à 3 atomes de carbone ; A désigne un groupe phényle, non substitué ou substitué par un ou deux groupes sélectionnés dans l'ensemble comprenant un groupe halo, un groupe alkyle comprenant 1 ou 2 atomes de carbone, un groupe perfluorométhyle, un groupe alcoxy comprenant 1 ou 2 atomes de carbone, et un groupe perfluorométhoxy ; ou un groupe cycloalkyle comprenant 3 à 6 atomes de carbone cycliques, le groupe cycloalkyle étant non substitué ou un ou deux carbones cycliques étant indépendamment monosubstitués par un groupe méthyle ou éthyle ; ou un cycle hétéroaromatique à 5 ou 6 éléments comprenant 1 ou 2 hétéroatomes cycliques sélectionnés parmi N, S et O, le cycle hétéroaromatique étant lié par covalence au reste du composé représenté par la formule générale (I) par un carbone cyclique ; et R?1¿ désigne un groupe hydrogène ou alkyle comprenant 1 ou 2 atomes de carbone, à condition que lorsque m vaut 0 ou 1, R?1¿ ne désigne pas un groupe hydrogène. Par ailleurs, lorsque R?1¿ désigne un groupe hydrogène, l'agent biologiquement actif peut être un sel de qualité pharmaceutique du composé représenté par la formule générale (I).

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