Comt inhibitors

Details Comt inhibitors Comt inhibitors

C - Chemistry, Metallurgy

07

H

C07H 19/22 (2006.01) A61K 31/52 (2006.01) A61K 31/7076 (2006.01) C07D 473/34 (2006.01)

Patent

CA 2548300

Objects of the present invention are the compounds of formula (I) wherein Rl is H, CN, halogen, COR2; -S(O)xR2, C1-12-alkyl, C2-12-alkenyl, C3-8- cycloalkyl, a heterocyclyl group, an aryl group, a heteroaryl group, C3-8- cycloalkyl(C1-3)alkyl, a heterocyclyl-(Cl-3)alkyl group, an aryl(C1-3)alkyl or a heteroaryl(C1-3)alkyl group; the alkyl, alkenyl, alkoxy, cycloalkyl, heterocyclyl group, aryl and heteroaryl groups may all be optionally substituted; R2 is -N(R3, R3'), C1-6-alkyl, C3-8-cycloalkyl, heterocyclyl, aryl, heteroaryl, C3-8-cycloalkyl(C1-3)alkyl, a heterocyclyl(C1-3)alkyl group, an aryl(C1-3)alkyl or a heteroaryl(C1-3)alkyl group, the Cl-6-alkyl, C3-8- cycloalkyl, heterocyclyl, aryl, heteroaryl may all be optionally substituted; R3 and R3' are independently hydrogen or (C1-3)-alkyl; x is 0, 1 or 2; and the ester thereof which are hydrolyzable under physiological conditions and the pharmaceutically acceptable salts thereof, the use of compounds of formula (I) and their pharmaceutically acceptable salts for the manufacture of medicaments for the treatment of diseases, related to the COMT inhibition, their manufacture, medicaments based on a compound in accordance with the invention and their production as well as the use of compounds of formula (I) in the control or prevention of diseases such as depression, schizophrenia, Parkinson's disease, and to improve cognition.

Les objets de la présente invention sont des composés correspondant à la formule (I) dans laquelle R?1¿ est H, CN, halogène, COR?2¿; -S(O)¿x?R?2¿, alkyle C¿1-12?, alcényle C¿2-12?, cycloalkyle C¿3-8?, groupe hétérocyclyle, groupe aryle, groupe hétéroaryle, cycloalkyle C¿3-8?- alkyle (C¿1-3?), groupe hétérocyclyl-(C¿l-3?)alkyle, groupe aryl(C¿1-3?)alkyle ou groupe hétéroaryl(C¿1-3?)alkyle, le groupe alkyle, alcényle, alcoxy, cycloalkyle, hétérocyclyle et les groupes aryle et hétéroaryle pouvant être éventuellement substitués; R?2¿ est -N(R?3¿, R?3'¿), alkyle C¿1-6?, cycloalkyle C¿3-8?, hétérocyclyle, aryle, hétéroaryle, C¿3-8?-cycloalkyle(C¿1-3?)alkyle, groupe hétérocyclyl(C¿1-3?)alkyle, aryl(C¿1-3?)alkyle ou groupe hétéroaryl(C¿1-3?)alkyle, alkyle C¿1-6?, cycloalkyle C¿3-8?, hétérocyclyle, aryle, hétéroaryle pouvant être éventuellement substitués; R?3¿ et R?3'¿ sont indépendamment hydrogène ou alkyle (C¿1-3?); x est 0, 1 ou 2; et leur ester qui est hydrolysable dans des conditions physiologiques ainsi que leurs sels pharmaceutiquement acceptables. Elle concerne aussi l'utilisation des composés de la formule (I) et de leurs sels pharmaceutiquement acceptables dans la fabrication de médicaments utilisés pour le traitement de maladies, liées à l'inhibition de COMT, leur fabrication, des médicaments basés sur un composé conformément à l'invention, et leur production ainsi que leur utilisation des composés de la formule (I) dans la lutte contre des maladies telles que la dépression, la schizophrénie ou la maladie de Parkinson, et pour améliorer les capacités cognitives.

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