Concentrated and odorless omega 3 fatty acids

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A - Human Necessities

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D

A23D 9/00 (2006.01) A23L 1/30 (2006.01) C07C 67/54 (2006.01) C11B 3/12 (2006.01) C11B 7/00 (2006.01) C11C 3/00 (2006.01) C11C 3/06 (2006.01) C12P 7/64 (2006.01)

Patent

CA 2655956

A blend of triglycerides having the general formula CH2(OOC-R1)-CH(OOC-R2)-CH2(OOC-R3), wherein at least about 50% of the R1, R2 and R3 groups have a chain length of C19 or more. The blend of triglycerides hasve less than about 50 parts per billion (ppb) of trimethyl amine, that is, they are substantially odor free. Also provided is a process for preparing an enriched blend of triglycerides by taking an oil comprising a mixture of polyunsaturated fatty acids and reacting the oil with a lower alcohol to form a mixture of esters. The mixture of esters is then distilled to remove a portion of the esters having a chain length of about C18 and below to form an enriched stream of enriched esters having at least about 50% of the esters with chain length of about C20 or more. The enriched stream of esters is then reacted with glycerine to form a triglyceride mixture, wherein the triglyceride mixture has less than about 10%, by weight of diglycerides and less than about 5%, by weight monoglycerides. The triglyceride mixture preferably comprises less than 5% diglyceride and less than 1 % monoglyceride. The triglyceride mixture most preferably comprises less than 2.5 % diglyceride and less than 0.2 % monoglyceride. Finally, the triglyceride mixture may optionally be treated by water washing, bleaching, evaporation, steam stripping and mixtures of these, to remove residual free fatty acids, aldehydes, color bodies, odor bodies, peroxides and esters.

L'invention concerne un mélange de triglycérides répondant à la formule générale CH2(OOC-R1)-CH(OOC-R2)-CH2(OOC-R3), dans laquelle au moins environ 50 % des groupes R1, R2 et R3 ont une longueur de chaîne supérieure ou égale à C19. Le mélange de triglycérides a moins d'environ 50 parties par milliard (ppb) de triméthylamine, c'est-à-dire qu'il est pratiquement sans odeur. L'invention concerne également un procédé servant à préparer un mélange enrichi de triglycérides consistant à prendre une huile comprenant un mélange d'acides gras polyinsaturés et à faire réagir l'huile avec un alcool inférieur pour former un mélange d'esters. On distille ensuite le mélange d'esters pour enlever une partie des esters ayant une longueur de chaîne inférieure ou égale à environ C18 pour former un flux enrichi d'esters enrichis ayant au moins environ 50 % des esters ayant une longueur de chaîne supérieure ou égale à environ C20. On fait ensuite réagir le flux enrichi d'esters avec de la glycérine pour former un mélange de triglycérides, ledit mélange de triglycérides ayant moins d'environ 10 %, en poids, de diglycérides et moins d'environ 5 %, en poids, de monoglycérides. Le mélange de triglycérides comprend de préférence moins de 5 % de diglycérides et moins de 1 % de monoglycérides. Le mélange de triglycérides comprend de façon idéale moins de 2,5 % de diglycérides et moins de 0,2 % de monoglycérides. Enfin, on peut éventuellement traiter le mélange de triglycérides par lavage à l'eau, blanchiment, évaporation, extraction à la vapeur et un mélange de ceux-ci, pour enlever les acides gras libres, aldéhydes, corps colorés, substances odorantes, peroxydes et esters résiduels.

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