Condensed-thiazine derivatives, their production and use

Details Condensed-thiazine derivatives, their production and use Condensed-thiazine derivatives, their production and use

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 513/04 (2006.01) A61K 31/54 (2006.01) A61K 31/675 (2006.01) A61K 31/69 (2006.01) C07D 519/00 (2006.01) C07F 5/02 (2006.01) C07F 9/547 (2006.01)

Patent

CA 2199784

This invention relates to a compound of the following formula or a salt thereof, their production and use. Image [I] wherein R1 and R2 independently represent hydrogen, a group bonding through a carbon atom, a group bonding through a nitrogen atom, a group bonding through an oxygen atom, or a group bonding through a sulfur atom; R3 represents hydrogen, halogen, a group bonding through a carbon atom, a group bonding through a nitrogen atom, a group bonding through an oxygen atom, or a group bonding through a sulfur atom; W represents an oxygen atom or sulfur atom; A represents a group forming a nitrogen-containing condensed ring at the 3,4- of a 1,4-thiazine ring; R1 and R2 may be combined to form a bivalent hydrocarbon group interrupted by one or more hetero atoms or an alkylene group. The above compound or a salt thereof not only has Th1 and Th2 cell function modulating activity but has splenocyte proliferation response, interleukin-5 production, and interferon-gamma production inhibitory activity and finds application as an effective therapeutic and/or prophylactic agent for allergic or autoimmune diseases or as an effective therapeutic and/or prophylactic agent for graft rejection or graft-vs-host disease.

La présente invention concerne un composé ayant la formule suivante, ou un sel de ce dernier, leur production et leur utilisation. Image [I] où R1 et R2 représentent indépendamment un hydrogène, un groupe lié par un atome de carbone, un groupe lié par un atome d'azote, un groupe lié par un atome d'oxygène ou un groupe lié par un atome de soufre; R3 représente un hydrogène, un halogène, un groupe lié par un atome de carbone, un groupe lié par un atome d'azote, un groupe lié par un atome d'oxygène ou un groupe lié par un atome de soufre; W représente un atome d'oxygène ou un atome de soufre; A représente un groupe formant un noyau condensé contenant un atome d'azote en position 3,4- d'un noyau 1,4-thiazine; R1 et R2 peuvent être combinés pour former un groupe hydrocarboné bivalent interrompu par un hétéroatome ou plus ou un groupe alcénylène. Non seulement le composé susmentionné, ou un sel de ce dernier, possède une activité de modulation de la fonction cellulaire Th1 et Th2, mais il possède également une activité inhibitrice touchant la réaction de prolifération des splénocytes, la production d'interleukine-5 et la production d'interféron-gamma et trouve des applications comme agent thérapeutique et/ou prophylactique efficace dans le cas des allergies ou des maladies autoimmunes ou comme agent thérapeutique et/ou prophylactique efficace dans le cas du rejet de la greffe et de la réaction du greffon contre l'hôte.

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