C - Chemistry – Metallurgy – 08 – B
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
08
B
C08B 37/00 (2006.01) A61K 39/09 (2006.01) A61K 39/385 (2006.01)
Patent
CA 2512847
The invention relates to conjugates obtained by reductive amination of serotype 5 pneumococcus capsular polysaccharide. The reductive amination conditions differ from conventional conditions in that they avoid the creation of an undesired compound which is harmful to the immunogenicity of the conjugates. In carbon NMR spectrometry, the undesired compound is characterized by a resonance signal of 13 -14 ppm. The aminated polysaccharides involved in the production of the conjugates have a carbon NMR spectrum devoid of a resonance signal of 13 -14 ppm. The reductive amination conditions according to the invention are twofold. According to a first method, the reductive amination is performed at a pH which is slightly acidic (4-6, 5) for a maximum of 4 hours. According to a second method, the polysaccharide is initially reduced, then fragmented and finally undergoes the reductive amination per se in conventional or unconventional conditions. According to the method used, the structure of the aminated polysaccharide can vary (conversion or not of the Sug residue of the repeater unit into N-acetyl quinovosamine and N-acetyl fucosamine) but said variations, as recorded in carbon NMR spectrometry, have no effect on immunogenicity.
L'invention a pour objet des conjugués issus de l'amination réductrice du polysaccharide capsulaire du pneumocoque de sérotype 5. Les conditions d'amination réductrice se distinguent des conditions classiques en ce qu'elles permettent d'éviter l'apparition d'un composé, indésirable qui est nuisible à 1'immunogénicité des conjugués. En spectrométrie RMN du Carbone, ce composé indésirable se caractérise par un signal de résonance entre 13 et 14 ppm. Les polysaccharides aminés entrant dans la fabrication des conjugués possèdent donc un spectre RMN du Carbone dépourvu de signal de résonance entre 13 et 14 ppm. Les conditions d'amination réductrice offertes par l'invention sont au nombre de deux. Selon un premier procédé, l'amination réductrice est conduite à pH légèrement acide (4-6, 5) pendant tout au plus 4 heures. Selon un deuxième procédé, le polysaccharide est tout d'abord réduit, puis fragmenté et enfin soumis à une amination réductrice proprement dite, dans des conditions classiques ou non. Selon le procédé utilisé, la structure du polysaccharide aminé peut varier (conversion ou non du résidu Sug de l'unité répétitive en quinovosamine N-acétylée et en fucosamine N-acétylé) ; mais ces variations, telles que enregistrées en spectrométrie RMN du Carbone, sont sans effet sur l'immunogénicité.
Danve Emilie
Mistretta Noelle
Moreau Monique
Robic
Sanofi Pasteur
LandOfFree
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