Continuous process for producing pseudoionones and ionones

Details Continuous process for producing pseudoionones and ionones Continuous process for producing pseudoionones and ionones

C - Chemistry, Metallurgy

07

C

C07C 45/54 (2006.01) C07C 49/203 (2006.01) C07C 403/16 (2006.01)

Patent

CA 2505094

The invention relates to a continuous process for producing pseudoionones of general formulas (I) and (I.prime.) as well as isomers thereof, whereby: R1 represents CH3 or (a); R2 and R3 represent hydrogen, CH3 or C2H5, and; R4 and R5 represent hydrogen or CH3. These pseudoionones are produced by reacting an aldehyde of formula (II) with an excess of a ketone of general formula (III), whereby R1, R2 and R3 have the aforementioned meanings, in the presence of water and alkali hydroxide at an increased temperature and in a homogeneous solution. The inventive process is characterized in that: a) the intermixing of the homogeneous solution consisting of aldehyde, ketone and aqueous alkali lye occurs at a temperature ranging from 10 to 120 ~C; b) the undissolved water and alkali hydroxide contained in the reaction mixture are subsequently separated out; c) while avoiding back mixing, the homogeneous reaction mixture is then guided through a reactor, which permits a residence time ranging from 2 to 300 minutes, at a temperature that is 10 to 120 ~C higher than the boiling point of the lowest-boiling component and under a vapor pressure p ranging from 106 to 107 Pa; d) the reaction mixture is cooled by expansion; e) ketone is removed from the reaction mixture using vapor flowing in the opposite direction and; f) the raw product is dried and rid from excessive aldehyde and secondary components via a rectification column.

L'invention concerne un procédé pour produire en continu des pseudoionones de formules générales (I) et (I.prime.) ainsi que leurs isomères, formules dans lesquelles R?1¿ signifie CH¿3? ou (a) ; R?2¿ et R?3¿ désignent hydrogène, CH¿3? ou C¿2?H¿5? ; R?4¿ et R?5¿ représentent hydrogène ou CH¿3?, par la réaction d'un aldéhyde de formule (II) avec un excédent d'une cétone de formule générale (III), dans laquelle R?1¿, R?2¿ et R?3¿ ont les significations susmentionnées, en présence d'eau et d'hydroxyde alcalin à une température accrue dans une solution homogène. Ledit procédé se caractérise en ce qu'il consiste a) à mélanger la solution homogène d'aldéhyde, de cétone et de lessive alcaline aqueuse à une température comprise entre 10 et 120 ·C, b) à séparer l'eau non dissoute dans le mélange réactionnel et l'hydroxyde alcalin, c) à conduire le mélange réactionnel homogène à travers un réacteur, en évitant un remélangeage, à une température de 10 à 120 ·C supérieure au point d'ébullition du constituant à point d'ébullition le plus bas et à une pression de vapeur p comprise entre 10?6¿ et 10?7¿ Pa, lequel réacteur permet un temps de séjour de 2 à 300 minutes, d) à refroidir le mélange réactionnel par détente, e) à retirer la cétone contenue dans ce mélange à l'aide de la vapeur en contre-courant puis f) à sécher le produit brut et à le libérer de l'aldéhyde en excès et de constituants auxiliaires à travers une colonne de rectification.

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