C - Chemistry – Metallurgy – 07 – F
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
F
C07F 9/38 (2006.01) C07C 233/47 (2006.01) C07D 241/08 (2006.01)
Patent
CA 2339839
In the process of the present invention, N-acetyliminodiacetic acid is formed via a continuous amidocarboxymethylation reaction. In this reaction, N- (acetyl)iminodiacetic acid is formed in an amidocarboxymethylation reactor system, into which a source of each of the following is continuously fed: (1) acetamide or an acetamide derivative (2) formaldehyde or a formaldehyde generator or derivative (3) a carbonylation catalyst (4) carbon monoxide and optionally (5) hydrogen. In turn, an amidocarboxymethylation reaction product stream, which contains N-(acetyl)iminodiacetic acid and the carbonylation catalyst, is withdrawn from the amidocarboxymethylation reactor system. The carbonylation catalyst is separated from the amidocarboxymethylation reaction product stream to recover the carbonylation catalyst and form a catalyst depleted product stream which contains N-(acetyl)iminodiacetic acid. The separated carbonylation catalyst is returned to the amidocarboxymethylation reactor system, and the N-(acetyl)iminodiacetic acid in the catalyst depleted product stream is either: (1) reacted with a source of phosphorous and a source of formaldehyde in the presence of an acid to form a phosphonomethylation reaction product stream containing N- (phosphonomethyl)iminodiacetic acid and acetic acid; or (2) deacylated and cyclized to form a 2,5-diketopiperazine, and then reacted with a source of phosphorous and a source of formaldehyde in the presence of an acid to form a phosphonomethylation reaction product stream containing N- (phosphonomethyl)iminodiacetic acid and acetic acid. Either way, the N- (phosphonomethyl)iminodiacetic acid is precipitated from the phosphonomethylation reaction product stream in the presence of acetic acid, and the precipitate is recovered to form a filtrate stream. The filtrate stream is separated into an acetic acid enriched stream and an acetic acid depleted stream. At least a portion of the acetic acid enriched stream is fed to an acetamide synthesis reactor into which ammonia is simultaneously fed to form an acetamide product stream, which is fed (directly or indirectly) back to the amidocarboxymethylation reactor system.
L'invention concerne un procédé permettant de former de l'acide N-acétyliminodiacétique par l'intermédiaire d'une réaction d'amidocarboxyméthylation en continu. Dans la réaction, l'acide N-(acétyl)iminodiacétique est formé dans un système de réacteur d'amidocarboxyméthylation, dans lequel une source de chacune des substances suivantes est chargée en continu: (1) acétamide ou dérivé d'acétamide (2) formaldéhyde ou générateur ou dérivé de formaldéhyde (3) catalyseur de carbonylation (4) monoxyde de carbone et éventuellement (5) hydrogène. Ensuite un flux de produit de réaction d'amidocarboxyméthylation qui contient de l'acide N-(acétyl)iminodiacétique et le catalyseur de carbonylation est retiré du système de réacteur d'amidocarboxyméthylation. On sépare le catalyseur de carbonylation du flux de produit de réaction d'amidocarboxyméthylation pour récupérer le catalyseur de carbonylation et former un flux de produit appauvri en catalyseur qui contient de l'acide N-(acétyl)iminodiacétique. Le catalyseur de carbonylation séparé est renvoyé dans le système de réacteur d'amidocarboxyméthylation, et l'acide N-(acétyl)iminodiacétique présent dans le flux de produit appauvri en catalyseur est soit: (1) mis à réagir avec une source de phosphore et une source de formaldéhyde en présence d'un acide pour former un flux de produit de réaction de phosphonométhylation contenant de l'acide N-(phosphonométhyl)iminodiacétique et de l'acide acétique; soit (2) désacylé et cyclisé pour former une 2,5-dicétopipérazine, et ensuite mis à réagir avec une source de phosphore et une source de formaldéhyde en présence d'un acide pour former un flux de produit de réaction de phosphonométhylation contenant de l'acide N-(phosphonométhyl)iminodiacétique et de l'acide acétique. Dans les deux cas, l'acide N-(phosphonométhyl)iminodiacétique est précipité à partir du flux de produit de réaction de phosphonométhylation en présence d'acide acétique, et le précipité est récupéré pour former un flux de filtrat. Le flux de filtrat est séparé de façon à obtenir un flux enrichi en acide acétique et un flux appauvri en acide acétique. Au moins une partie du flux enrichi en acide acétique est chargé dans un réacteur de synthèse d'acétamide dans lequel de l'ammoniac est chargé simultanément pour former un flux de produit d'acétamide, lequel est chargé (directement ou indirectement) en retour dans le système de réacteur d'amidocarboxyméthylation.
Franczyk Thaddeus S. II
Johnson Todd J.
Jorgenson Amy L.
Rogers Michael D.
Stern Michael K.
Mcfadden Fincham
Monsanto Company
LandOfFree
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