Continuous process for the preparation of pesticidal...

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D

Patent

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Details

C07D 277/32 (2006.01) A01N 43/88 (2006.01) C07D 417/06 (2006.01)

Patent

CA 2420297

There are described a process for the preparation of a compound of formula (I), in free form or in salt form, wherein: Q is CH or N; Y is NO2 or CN; Z is CHR3, O, NR3 or S; R1 and R2 are, for example, C1-C8alkyl or together form an alkylene bridge; R3 is H or C1-C12alkyl which is unsubstituted or substituted by R4; and R4 is unsubstituted or substituted aryl or heteroaryl; wherein a) a compound of formula (II), wherein X is a leaving group, is reacted with a chlorinating agent to form a compound of formula (III), in free form or in salt form; and b) the compound of formula (III) thereby obtained is reacted with a compound of formula (IV), wherein R1, R2, Y, Z and Q are as defined for compound (I); in which process the chlorination according to process step a) is performed in a continuous process; a process for the preparation of a compound of formula (III) according to process a) hereinbefore; and the use of the compounds of formulae (II), (III) and (IV) in a process as described hereinbefore.

L'invention concerne un procédé de préparation d'un composé correspondant à la formule (I), sous forme libre ou de sel. Dans cette formule, Q représente CH ou N, Y représente NO¿2? ou CN, Z représente CHR¿3?, O, NR¿3? ou S, R¿1? et R¿2? représentent, par exemple alkyle C¿1?-C¿8? ou bien, ensemble, ils forment un pont alkylène, R¿3? représente H ou alkyle C¿1?-C¿12? non substitué, ou substitué par R¿4?, et R¿4? représente aryle ou hétéroaryle substitué ou non. Ce procédé consiste: a) à faire réagir un composé représenté par la formule (II), dans laquelle X est un groupe labile, avec un agent de chloration, afin de former un composé correspondant à la formule (III), sous forme libre ou de sel, et b) à faire réagir le composé correspondant à la formule (III) ainsi obtenu, avec un composé représenté par la formule (IV), dans laquelle R¿1?, R¿2?, Y, Z et Q possèdent les mêmes définitions que pour le composé (I). Dans ce procédé, on exécute le processus de chloration selon l'étape a), et en continu. L'invention concerne encore un procédé de préparation d'un composé correspondant à la formule (III), selon le processus a) ci-dessus décrit, et elle concerne enfin l'utilisation des composés correspondant aux formules (II), (III) et (IV) dans un procédé comme décrit ci-dessus.

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