Controlled functional density poly(secondary amines) and...

C - Chemistry – Metallurgy – 08 – F

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C08F 8/32 (2006.01) C08C 19/34 (2006.01) C08F 8/00 (2006.01) C08F 8/04 (2006.01)

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CA 2111277

A process for preparing a controlled functional density poly(secondary amine) comprising: (a) contacting a polymer containing olefinic unsaturation with carbon monoxide in hydrogen under hydroformylation conditions in the presence of a hydroformylation catalyst to produce a controlled functional density polyaldehyde containing reactive carbon-carbon double bonds, and (b) contacting the polyaldehyde with hydrogen and a primary amine under reductive amination conditions in the presence of a ruthenium-containing imine hydrogenation catalyst or (b1) contacting the polyaldehyde with a sterically hindered aliphatic or cycloaliphatic primary amine or an aromatic primary amine under reductive amination conditions in the presence of an alkali metal borohydride to produce poly(secondary amine) having a substantially equivalent ratio of secondary amine groups to reactive carbon-carbon double bonds as the ratio of aldehyde groups to reactive carbon-carbon double bonds in the polyaldehyde.

Procédé permettant de préparer une poly(amine secondaire) à densité fonctionnelle contrôlée, comprenant : (a) la mise en contact d'un polymère contenant une insaturation oléfinique avec du monoxyde de carbone dans de l'hydrogène dans des conditions d'hydroformylation, en présence d'un catalyseur d'hydroformylation, pour produire un polyaldéhyde à densité fonctionnelle contrôlée contenant des doubles liaisons carbone-carbone réactives, et (b) la mise en contact du polyaldéhyde avec de l'hydrogène et une amine primaire dans des conditions d'amination réductive, en présence d'un catalyseur d'hydrogénation à base d'une imine contenant du ruthénium ou (b1) la mise en contact du polyaldéhyde avec une amine primaire aliphatique ou cycloaliphatique encombrée stériquement ou une amine primaire aromatique dans des conditions d'amination réductive, en présence d'un borohydrure d'un métal alcalin, pour produire une poly(amine secondaire) présentant un rapport groupes amines secondaires/doubles liaisons carbone-carbone réactives substantiellement équivalent au rapport groupes aldéhyde/doubles liaisons carbone-carbone réactives dans le polyaldéhyde.

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