C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
C
C07C 209/06 (2006.01) C07B 37/04 (2006.01) C07B 41/04 (2006.01) C07B 43/04 (2006.01) C07C 41/16 (2006.01) C07C 45/68 (2006.01) C07C 45/71 (2006.01) C07C 51/353 (2006.01) C07C 67/343 (2006.01) C07C 209/08 (2006.01) C07C 209/10 (2006.01) C07C 209/22 (2006.01) C07C 213/08 (2006.01) C07C 227/08 (2006.01) C07C 231/12 (2006.01) C07C 241/04 (2006.01) C07C 249/02 (2006.01) C07C 249/16 (2006.01) C07C 253/14 (2006.01) C07C 253/30 (2006.01) C07C 269/06 (2006.01) C07C 273/18 (2006.01) C07C 277/08 (2006.01) C07C 281/02
Patent
CA 2445159
The present invention relaters to copper-catalyzed carbon-heteroatom and carbon-carbon bond-forming methods. In certain embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-nitrogen bond between the nitrogen atom of an amide or amine moiety and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In additional embodiments, the present invention relates to cooper-catalyzed methods of forming a carbon-nitrogen bond between a nitrogen atom of an acyl hydrazine and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In other embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-nitrogen bond between the nitrogen atom of a nitrogen-containing heteroaromatic, e.g., indole, pyrazole, and indazole, and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In certain embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-oxygen bond between the oxygen atom of an alcohol and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. The present invention also relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon- carbon bond between a reactant comprising a nucleophilic carbon atom, e.g., an enolate or malonate anion, and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. Importantly, all the methods of the present invention are relatively inexpensive to practice due to the low cost of the copper comprised by the catalysts.
La présente invention concerne des procédés de formation de liaisons carbone-hétéroatome et carbone-carbone catalysées à l'aide de cuivre. Dans certains modes de réalisation, la présente invention concerne des procédés à catalyse de cuivre de formation d'une liaison de carbone-azote entre l'atome d'azote d'un amide ou d'un fragment d'amine et le carbone activé d'un halogénure ou d'un sulfonate d'aryle, d'hétéroaryle, ou de vinyle. Dans d'autres modes de réalisation, la présente invention concerne des procédés à catalyse de cuivre de formation d'une liaison carbone-azote entre un atome d'azote et une hydrazine d'acyle et le carbone activé d'un halogénure ou d'un sulfonate d'aryle, d'hétéroaryle, ou de vinyle. Dans d'autres modes de réalisation, la présente invention concerne des procédés à catalyse de cuivre de formation d'une liaison de carbone-azote entre l'atome d'azote d'un composé hétéroaromatique contenant de l'azote, par exemple l'indole, le pyrazole et l'indazole et le carbone activé d'un halogénure ou d'un sulfonate d'aryle, d'hétéroaryle ou de vinyle. Dans certains modes de réalisation, la présente invention concerne des procédés à catalyse de cuivre de formation d'une liaison de carbone-oxygène entre l'atome d'oxygène d'un alcool et le carbone activé d'un halogénure ou d'un sulfonate d'aryle, d'hétéroaryle, ou de vinyle. La présente invention concerne également des procédés à catalyse de cuivre de formation d'une liaison carbone-carbone entre un réactif comprenant un atome de carbone nucléophile, par exemple un anion d'énolate ou de malonate, et le carbone activé d'un halogénure ou d'un sulfonate d'aryle, d'hétéroaryle ou de vinyle. Tous les procédés de la présente invention sont relativement peu coûteux à mettre en oeuvre grâce au faible coût du cuivre compris dans les catalyseurs.
Antilla Jon C.
Buchwald Stephen L.
Hennessy Edward J.
Job Gabriel E.
Klapars Artis
Borden Ladner Gervais Llp
Massachusetts Institute Of Technology
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1371167