C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
C
C07C 319/14 (2006.01) C07B 39/00 (2006.01) C07C 17/20 (2006.01) C07C 45/63 (2006.01) C07C 51/363 (2006.01) C07C 67/307 (2006.01) C07C 205/12 (2006.01) C07C 231/12 (2006.01) C07C 233/15 (2006.01) C07C 253/14 (2006.01) C07C 253/30 (2006.01) C07C 303/40 (2006.01) C07D 209/08 (2006.01) C07D 213/38 (2006.01) C07D 213/70 (2006.01) C07D 213/73 (2006.01) C07D 215/18 (2006.01) C07D 215/54 (2006.01) C07D 231/14 (2006.01) C07D 271/107 (2006.01) C07D 333/62 (2006.01) C07D 333/68 (2006.01) C07C 255/35 (2006.01) C07C 255
Patent
CA 2494404
One aspect of the present invention relates to copper-catalyzed carbon- heteroatom and carbon-carbon bond-forming methods. In certain embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon- sulfur bond between the sulfur atom of a thiol moiety and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In other embodiments, the present invention relates to copper(II)-catalyzed methods of forming a carbon-nitrogen bond between the nitrogen atom of an amide and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In certain embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-carbon bond between the carbon atom of cyanide ion and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In another embodiment, the present invention relates to a copper-catalyzed method of transforming and aryl, heteroaryl, or vinyl iodide. Yet another embodiment of the present invention relates to a tandem method, which may be practiced in a single reaction vessel, wherein the first step of the method involves the copper-catalyzed formation of an aryl, heteroaryl, or vinyl iodide from the corresponding aryl, heteroaryl, or vinyl chloride or bromide; and the second step of the method involves the copper-catalyzed formation of an aryl, heteroaryl, or vinyl nitrile, amide or sulfide from the aryl, heteroaryl, or vinyl iodide formed in the first step.
L'invention concerne dans un aspect des procédés de formation de liaisons carbone-hétéroatome et carbone-carbone catalysée par du cuivre. Dans certains modes de réalisation, la présente invention concerne des procédés de formation catalysée par du cuivre d'une liaison carbone-soufre entre l'atome de soufre d'un fragment thiol et le carbone activé d'un halogénure ou d'un sulfonate d'aryle, d'hétéroaryle ou de vinyle. Dans d'autres modes de réalisation, la présente invention concerne des procédés de formation catalysée par du cuivre (II) d'une liaison de carbone-azote entre l'atome d'azote d'un amide et le carbone activé d'un halogénure ou d'un sulfonate d'aryle, d'hétéroaryle ou de vinyle. Dans certains modes de réalisation, l'invention concerne des procédés de formation catalysée par du cuivre d'une liaison de carbone-carbone entre l'atome de carbone d'un ion cyanure et le carbone activé d'un halogénure ou d'un sulfonate d'aryle, d'hétéroaryle ou de vinyle. Dans un autre mode de réalisation, la présente invention concerne un procédé de transformation catalysée par du cuivre d'un chlorure ou d'un bromure d'aryle, d'hétéroaryle ou de vinyle en iodure d'aryle, d'hétéroaryle ou de vinyle correspondant. Cependant, un autre mode de réalisation de l'invention concerne un procédé tandem pouvant être mis en oeuvre dans une cuve à réaction unique, la première étape dudit procédé comprenant la formation catalysée par du cuivre d'un iodure d'aryle, d'hétéroaryle ou de vinyle à partir du chlorure ou du bromure d'aryle, d'hétéroaryle ou de vinyle correspondants, et la seconde étape du procédé comprenant la formation catalysée par du cuivre d'un nitrile, d'un amide ou d'un sulfure d'aryle, d'hétéroaryle ou de vinyle à partir de l'iodure d'aryle, d'hétéroaryle ou de vinyle formé dans la première étape.
Buchwald Stephen L.
Klapars Artis
Kwong Fuk Y.
Streiter Eric
Zanon Jacopo
Borden Ladner Gervais Llp
Massachusetts Institute Of Technology
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1973355