Coproduction of vinylidene alcohols and vinylidene hydrocarbons

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C

Patent

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C07C 31/125 (2006.01) C07C 2/88 (2006.01) C07C 11/02 (2006.01) C07C 29/09 (2006.01)

Patent

CA 2235812

A process is described for coproducing vinylidene alcohol and vinylidene olefin. The process involves dimerizing one or more vinylolefins with an alkyl aluminum catalyst to form a first product mixture comprising at least vinylidene olefin and alkyl aluminium compound. The vinylidene olefin is then reacted with the alkyl aluminium compound under displacement conditions to form 1-olefin while concurrently removing the 1-olefin from the displacement reaction mixture to form a second product mixture comprising at least beta- branched alkyl aluminum compound. The second product mixture is treated with air or oxygen under mild oxidation conditions to form a third product mixture comprising at least beta-branched aluminum alkoxide. The beta-branched aluminum alkoxide is then hydrolyzed to form vinylidene alcohol. The process makes effective use of the alkyl aluminum catalyst both as a catalyst and as a reactant, and requires only a relatively small amount of reaction equipment.

Procédé de coproduction d'un alcool de vinylidène et d'une oléfine de vinylidène. Ce procédé consiste à dimériser une ou plusieurs oléfines vinyliques à l'aide d'un catalyseur d'alkyle-aluminium afin de produire un premier mélange comportant au moins, une oléfine de vinylidène et un composé d'alkyle-aluminium, puis à faire réagir l'oléfine de vinylidène avec le composé d'alkyle-aluminium dans des conditions de déplacement afin de former une 1-oléfine, et simultanément à extraire la 1-oléfine du mélange réactionnel à déplacement afin de produire un deuxième mélange comportant au moins un composé d'alkyle-aluminium bêta-ramifié. On traite le deuxième mélange avec de l'air ou de l'oxygène dans des conditions d'oxydation modérée afin de produire un troisième mélange comportant au moins un alcoxyde d'aluminium bêta-ramifié que l'on soumet ensuite à l'hydrolyse afin de former un alcool de vinylidène. Ce procédé exploite efficacement le catalyseur d'alkyle-aluminium à la fois à titre de catalyseur et à titre de réactif, et n'exige qu'une quantité relativement faible de matériel réactionnel.

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