Crambescidin compounds

Details Crambescidin compounds Crambescidin compounds

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 239/00 (2006.01) A01N 43/54 (2006.01) A01N 43/90 (2006.01) C07D 491/22 (2006.01)

Patent

CA 2286738

Together with the know crambescidins (1-5) and ptilomycalin A (6), two new minor crambescidins 834 (7), 818 (8) with a chlorinated spermidine unit and four new minor crambescidins 673 (9), 687 (10), 657 (11) and 13, 14, 15- isocrambescidin 657 (12) without a spermidine derivative unit have been obtained by FABMS guided isolation from extracts of the Mediterranean sponge Crambe crambe. Their structures were elucidated by interpretation of spectral data (see Figures 4-9). In a parallel bioassay against L1210 murine leukemia cells, crambescidins 834 (7), 818 (8) and 657 (11) were shown to be five times as cytotoxic as the knows crambescidin 816 (1). Crambescidins with a spermidine or spermidine derivative unit also exhibited antimicrobial activity against Rhodotorula glutinis.

On peut obtenir, conjointement aux crambescidines connues (1-5) et à la ptilomycaline A (6), deux nouvelles crambescidines mineures 834 (7), 818 (8) présentant un motif de spermidine chloré et quatre nouvelles crambescidines mineures 673 (9), 687 (10), 657 (11), ainsi que 13, 14, et 15 isocrambescidines 657 (12,) sans motif dérivé de spermidine, grâce à un isolement guidé par spectrométrie de masse par bombardement avec des atomes rapides (FABMS), à partir d'extraits de crambe spongieux de Méditerranée. On a découvert leur structure en interprétant des informations spectrales (voir figures 4-9). Dans une bioanalyse parallèle dirigée contre des cellules de leucémie murine L1210, les crambescidines 834 (7), 818 (8), et 657 (11) se sont révélées cinq fois aussi cytotoxiques que la crambescidine 816 connue (1). Les crambescidines renfermant une spermidine ou un motif dérivé de spermidine ont elles aussi affiché une activité bactéricide contre la Rhodotorula glutinis.

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