Cyanine dyes

C - Chemistry – Metallurgy – 09 – B

Patent

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C09B 23/00 (2006.01) C07H 21/00 (2006.01) C09B 23/01 (2006.01) C09B 23/08 (2006.01) C12Q 1/68 (2006.01) G01N 33/533 (2006.01) G01N 33/58 (2006.01)

Patent

CA 2424454

A compound of the formula (I) is provided: (I), wherein Z is O, S, or NR35 wherein R35 is H or alkyl; R1-R5 are each independently H, alkyl, halo, carboxyl, amino, or SO3 -Cat+, wherein Cat+ is a cation and at least one of R1- R5 is SO3-Cat+; R6 and R7 are each H, alkyl, or optionally, together with the (a) group to which they are bonded, form a ring; m and n are each independently integers from 0 to 5; X and Y are each independently O, S, Se or CR19R20, wherein R19 and R20 are each independently alkyl, or optionally form a ring together with the carbon atom to which they are bonded; R8 and R13 are each independently alkyl, (CH2)rR25 or (CH2)rR18; wherein at least one of R8 and R13 (CH2)rR18 and wherein r is an integer from 1 to 50, and R25 is a functional group that does not directly react with a carboxyl, hydroxyl, amino, or a thiol group, and R18 is a functional group that can react with a carboxyl, hydroxyl, amino, or thiol group; and R9-R12 and R14-R17 are each independently H, alkyl, halo, amino, sulfonato, R21 COOH, R21OR22, R21SR22, or R21COOR22 wherein R21 is a bond or alkylene and R22 is alkyl, or optionally R11 and R12 together with the atoms to which they are bonded form an aromatic ring, or optionally R16 and R17 together with the atoms to which they are bonded form an aromatic ring. Methods of dye-labeling biomolecules with the compound of formula (1) and dye-labeled biomolecules are also provided.

L'invention porte sur un composé de formule (I) dans laquelle: Z est O, S, ou NR¿35? où R¿35? est H ou alkyle; R¿1?-R¿5? sont chacun indépendamment H, alkyle, halo, carboxyle, amino, ou SO¿3? ?-¿Cat?+¿, où Cat?+¿ est un cation et l'un au moins des R¿1?-R¿5? est SO¿3??-¿Cat?+¿; R¿6? et R¿7? sont chacun H, alkyle, ou facultativement forment ensemble un cycle avec le groupe (a) auquel ils sont fixés; <i>m</i> et <i>n</i> sont chacun indépendamment des entiers de 0 à 5; X et Y sont chacun indépendamment O, S, Se ou CR¿19?R¿20?, où R¿19? et R¿20? sont chacun indépendamment alkyle, ou facultativement forment ensemble un cycle avec l'atome de carbone auquel ils sont fixés; R¿8? et R¿13? sont chacun indépendamment alkyle, (CH¿2?)¿<i>r</i>?R¿25? ou (CH¿2?)¿<i>r</i>?R¿18?; où l'un au moins de R¿8? et R¿13? (CH¿2?)¿<i>r</i>?R¿18? et où <i>r</i> est un entier de 1 à 50, et R¿25? est un groupe functionnel ne réagissant pas directement avec un groupe carboxyle, hydroxyle, amino, ou thiol, et R¿18? est un groupe fonctionnel réagissant avec un groupe carboxyle, hydroxyle, amino, ou thiol; et R¿9?-R¿12? et R¿14?-R¿17? sont chacun indépendamment H, alkyle, halo, amino, sulfonato, R¿21? COOH, R¿21?OR¿22?, R¿21?SR¿22?, ou R¿21?COOR¿22? où R¿21? est une liaison ou alkylène et R¿22? est alkyle, ou bien facultativement R¿11? et R¿12? forment ensemble avec les atomes auxquels ils sont fixés un cycle aromatique, ou facultativement R¿16? et R¿17? forment ensemble avec les atomes auxquels ils sont fixés un cycle aromatique. L'invention porte en outre sur des procédés de marquage en couleur de biomolécules avec le composé de formule (I), et sur les biomolécules ainsi marquées.

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