C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
D
C07D 213/75 (2006.01) A61K 31/44 (2006.01) A61P 35/00 (2006.01) C07D 211/84 (2006.01) C07D 213/50 (2006.01) C07D 217/22 (2006.01)
Patent
CA 2426601
The invention relates to compounds of formula (I), wherein X1 and X2 independently represent a bond; a straight, branched and/or cyclic hydrocarbon diradical, optionally substituted with one or more hydroxy, halogen, nitro, amino, cyano, aminosulfonyl, alkylsulfonylamino, alkylcarbonyl, formyl, aminocarbonyl or alkylcarbonylamino; a heteroarylene or non-aromatic heterocyclic hydrocarbon diradical, all of which are optionally substituted with one or more straight, branched and/or cyclic non-aromatic hycrocarbon radical, hydroxyl, halogen, amino, nitro, cyano, aminosulfonyl, alkylsulfonylamino, alkylcarbonyl, formyl, aminocarbonyl or alkylcarbonylamino; Y1 and Y2 independently represent a bond, an ether diradical (R'-O-R''), an amine diradical (R'-N-R''), O, S, S(O), S(O)2, C(O), NH-CO, CO-NH, SO2-N(R'), methylene or N(R')-SO2 wherein R' et R'' independently represent straight or branched hydrocarbon diradicals containing up to 4 carbon atoms; Y3 represents O, O-C(O), C(O)-O, N(R8), R8 being hydrogen or C1-4alkyl; R1 represents hydrogen or straight, branched and/or cyclic alkyl, optionally substituted with phenyl; or an aromatic hydrocarbon radical; R2 represents aryl, heteroaryl or a non-aromatic heterocyclic hydrocarbon radical, all of which are optionally substituted; tetrahydropyranyloxy, di-(C1-4 alkoxy)phosphinoyloxy or C1-4 alkoxycarbonylamino; R3 represents hydrogen; a straight, branched and/or cyclic hydrocarbon radical, optionally substituted with one or more amino, hydroxy, carboxy, halogen, nitro, cyano, alcoxy, aminocarbonyl, C1- 4alkoxycarbonyl, C1-4alkoxycarbonylamino, sulfo, hydroxysulfonyloxy, dihydroxyphosphinoyloxy, phosphono, sulfamino, aminosulfonyl, aminoacylamino or dialkoxyphosphinoyl; heteroaryl or a non-aromatic heterocyclic hydrocarbon radical, all of which are optionally substituted with one or more straight, branched and/or cyclic hydrocarbon radical, amino, hydroxy, carboxy, halogen, nitro, cyano, alkoxy, aminocarbonyl, C1-4alkoxycarbonyl, C1- 4alkoxycarbonylamino, sulfo, hydroxysulfonyloxy, dihydroxyphosphinoyloxy, phosphono, sulfamino, aminosulfonyl, aminoacylamino or dialkoxyphosphinoyl; (a) wherein s is an integer from 1 to 200; R6 is hydrogen or an optionally substituted non-aromatic hydrocarbon radical; R7 Is independently hydrogen or methyl; R4 and R5 Independently represent hydrogen; a straight, branched and/or cyclic hydrocarbon radical, optionally substituted with halogen, hydroxyl, halogen, amino, nitro or cyano; A represents hydrogen, an optionally substituted, straight, branched and/or cyclic hydrocarbon radical, hydroxy, halogen, nitro, cyano, heteroaryl, heteroaralkyl or thiol; m and r are independently integers from 0 to 4; and n is 0 or 1; Z- is a pharmaceutically acceptable anion, such as chloride, bromide, iodide, sulfate, methanesulfonate, p-toluenesulfonate, nitrate or phosphate. The compounds are well suited as prodrugs in human and veterinary therapy.
Cette invention se rapporte à des composés représentés par la formule (I), où X¿1? et X¿2? représentent séparément une liaison, un biradical hydrocarbure droit, ramifié et/ou cyclique, éventuellement substitué par ou un plusieurs des groupes hydroxy, halogène, nitro, amino, cyano, aminosulfonyle, alkylsulfonylamino, alkylcarbonyle, formyle, aminocarbonyle ou alkylcarbonylamino; un biradical hydrocarbure hétérocyclique hétéroarylène ou non aromatique, éventuellement substitué dans tous les cas par un ou plusieurs des groupes radical hydrocarbure non aromatique, droit, ramifié et/ou cyclique, hydroxyle, halogène, amino, nitro, cyano, aminosulfonyle, alkylsulfonylamino, alkylcarbonyle, formyle, aminocarbonyle ou alkylcarbonylamino; Y¿1? et Y¿2? représentent séparément une liaison, un biradical éther (R'-O-R''), un bidradical amine (R'-N-R''), O, S, S(O), S(O¿2?), C(O), NH-CO, CO-NH, SO¿2?-N(R'), méthylène ou N(R'), SO¿2? où R' et R'' représentent séparément des biradicaux hydrocarbures droits ou ramifiés contenant jusqu'à 4 atomes de carbone; Y¿3? représente O, O-C(O), C(O)-O, N(R¿8?), R¿8? représentant hydrogène ou alkyle C¿1-4?; R¿1? représente hydrogène ou alkyle droit, ramifié et/ou cyclique, éventuellement substitué par phényle, ou un radical hydrocarbure aromatique; R¿2? représente aryle, hétéroaryle ou un radical hydrocarbure hétérocyclique non aromatique, tous éventuellement substitués, tétrahydropyranyloxy, di-(alcoxy C¿1-4?) phosphinoyloxy ou alcoxycarbonylamino C¿1-4?; R¿3? représente hydrogène, un radical hydrocarbure droit, ramifié et/ou cyclique éventuellement substitué par un ou plusieurs des groupes amino, hydroxy, carboxy, halogène, nitro, cyano, alcoxy, aminocarbonyle, alcoxycarbonyle C¿1-4?, alcoxycarbonylamino C¿1-4?, sulfo, hydroxysulfonyloxy, dihydroxyphosphinoyloxy, phosphono, sulfamino, aminosulfonyle, aminoacylamino ou dialcoxyphosphinoyle; un radical hydrocarbure hétérocyclique hétéroaryle ou non aromatique, éventuellement substitué dans tous les cas par un ou plusieurs des groupes radical hydrocarbure droit, ramifié et/ou cyclique, amino, hydroxy, carboxy, halogène, nitro, cyano, alcoxy, aminocarbonyle, alcoxycarbonyle C¿1-4?, alcoxycarbonylamino C¿1-4?, sulfo, hydroxysulfonyloxy, dihydroxyphosphinoyloxy, phosphono, sulfamino, aminosulfonyle, aminoacylamino ou dialcoxyphosphinoyle; (a), où s est égal à un nombre entier compris entre 1 et 200, R¿6? représente hydrogène ou un radical hydrocarbure non aromatique éventuellement substitué; R¿7? représente séparément hydrogène ou méthyle; R¿4? et R¿5? représentent séparément hydrogène; un radical hydrocarbure droit, ramifié et/ou cyclique, éventuellement substitué par halogène, hydroxyle, halogène, amino, nitro ou cyano; A représente hydrogène, un radical hydrocarbure droit, ramifié et/ou cyclique éventuellement susbtitué, hydroxy, halogène, nitro, cyano, hétéroaryle, hétéroaralkyle ou thiol; m et r représentent séparément des nombres entiers compris entre 0 et 4; et n est égal à 0 ou à 1; Z?-¿ représente un anion pharmaceutiquement acceptable tel que chlorure, bromure, iodure, sulfate, méthanesulfonate, p-toluènesulfonate, nitrate ou phosphate. Ces composés sont appropriés pour être utilisés comme promédicaments dans les thérapies en médecine humain et vétérinaire.
Binderup Ernst Torndal
Hjarnaa Pernille-Julia Vig
Leo Pharma A/s
Osler Hoskin & Harcourt Llp
LandOfFree
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