Cyclic anilino-pyridinotriazines as gsk-3 inhibitors

Details Cyclic anilino-pyridinotriazines as gsk-3 inhibitors Cyclic anilino-pyridinotriazines as gsk-3 inhibitors

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 487/18 (2006.01) A61K 31/53 (2006.01) C07D 251/42 (2006.01) C07D 471/18 (2006.01) C07D 471/22 (2006.01) C07D 487/08 (2006.01)

Patent

CA 2611438

The present invention concerns the compounds of formula (I), the N-oxide forms, the pharmaceutically acceptable addition salts and the stereochemically isomeric forms thereof, wherein m represents 1, n represents 1, Z represents N or C, in particular N; -X1- represents C1-4alkyl, in particular methyl; -X2- represents -C1-4alkyl- or -C1-4alkyl-NR7-, in particular propyl, -ethyl-NR7- or -propyl-NR7-; -Y- represents-NR2-C1-6alkyl-CO-NR4-, -Het1-C1-6alkyl-CO-NR5- or -Het2-CO-NR6- and wherein the -C1-6alkyl- linker of -NR2-C1-6alkyl-CO-NR4- or -Het1-C1-6alkyl-CO-NR5- is optionally substituted with one or where possible two or more substituents selected from hydroxy, halo and phenyl; R1 represents hydrogen, chloro, fluoro or bromo; R2 represents -C1-4alkyl-, in particular ethyl or methyl; R7 represents hydrogen; R8 represents hydrogen; R4, R5 and R6 represent hydrogen; Het1 is selected from piperazinyl or piperidinyl, in particular -piperazinyl; Het2 selected from pyrrolidinyl or piperidinyl, in particular pyrrolidinyl wherein said pyrrolidinyl is optionally substituted with hydroxy.

La présente invention concerne des composés de formule (I), les formes de N-oxyde, les sels d'addition acceptables d'un point de vue pharmaceutique, et les formes isomères d'un point de vue stéréochimiques, de ces composés. Dans la formule (I): m vaut 1, m vaut 1, Z représente N ou C, en particulier N; -X1- représente alkyle en C1-4, en particulier méthyle; -X2- représente -C1-4-alkyl- ou -C1-4-alkyl-NR7-, en particulier propyle, -éthyl-NR7- ou -propyl-NR7-; -Y- représente -NR2-C1-6-alkyl-CO-NR4-, -Het1-C1-6-alkyl-CO-NR5- or -Het2-CO-NR6-; et le liant -C1-6-alkyl- de -NR2-C1-6-alkyl-CO-NR4- ou -Het1-C1-6-alkyl-CO-NR5- est éventuellement substitué avec un, si possible au moins deux substituants choisis entre hydroxy, halo et phényle; R1 représente hydrogène, chloro, fluoro ou bromo; R2 représente -C1-4-alkyle, en particulier éthyle ou méthyle; R7 représente hydrogène; R8 représente hydrogène; R4, R5 et R6 représentent hydrogène; Het1 est choisi entre pipérazinyle et pipéridinyle, et représente en particulier pipérazinyle; Het2 est choisi entre pyrrolidinyle et pipéridinyle, et représente en particulier pyrrolidinyle, ledit pyrrolidinyle étant éventuellement substitué avec hydroxy.

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