Cyclic nitrones and pharmaceutical compositions containing them

Details Cyclic nitrones and pharmaceutical compositions containing them Cyclic nitrones and pharmaceutical compositions containing them

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 217/08 (2006.01) A61K 31/40 (2006.01) A61K 31/435 (2006.01) A61K 31/55 (2006.01) C07D 209/44 (2006.01) C07D 209/62 (2006.01) C07D 217/24 (2006.01) C07D 221/10 (2006.01) C07D 221/20 (2006.01) C07D 223/14 (2006.01) C07D 223/16 (2006.01) C07D 491/04 (2006.01) C07D 491/044 (2006.01) C07D 491/10 (2006.01) C07D 491/107 (2006.01) C07D 495/04 (2006.01)

Patent

CA 2231812

The present invention is directed to novel cyclic nitrones of the formula (I) in which R1 and R2 are each independently represented by a C1-3 alkyl or R1 and R2 together form a C5-6 alkylene ring or a ring of structure (a), Z represents (CHx)n, wherein x and n are independently 0 or an integer from 1-2; R3 is represented by a substituent selected from the group consisting of hydrogen, C1-4 alkyl, OH, OAc or (b); and the ring represented by X is a substituent selected from the group consisting of (c), (d), (e) or (f) wherein the area of dark shading represents the side of attachment to the nitrone ring, R4, R5, R6 and R7 are independently selected from the group consisting of hydrogen, C1-3 alkyl, OH or C1-3 alkoxy and the pharmaceutically acceptable salts thereof, with the proviso that when R1 and R2 together form a C5-6 alkylene ring and n is 1, then R3 cannot be hydrogen and their use in the prevention of oxidation tissue damage by free radicals, their use in the treatment of a number of disease states in which radicals either damage or destroy tissues via oxidation, and pharmaceutical compositions containing these cyclic nitrones.

Nouveaux nitrones cycliques de formule (I) dans laquelle R¿1? et R¿2? sont chacun indépendamment représentés par un alkyle C¿1-3? ou bien R¿1? et R¿2? forment ensemble un cycle alkylène C¿5-6? ou un cycle de structure (a), Z représente (CH¿x?)n, x et n étant indépendamment 0 ou le nombre entier 1 ou 2, R¿3? est un substituant choisi dans le groupe constitué d'hydrogène, d'alkyle C¿1-4?, de OH, de OAc ou de (b), et le cycle représenté par X est un substituant choisi dans le groupe constitué de (c), (d), (e) ou (f), la partie foncée représentant le côté de liaison au cycle nitrone, R¿4?, R¿5?, R¿6? et R¿7? sont indépendamment choisis dans le groupe constitué d'hydrogène, d'alkyle C¿1-3?, de OH ou d'alcoxy C¿1-3?, et sels pharmaceutiquement acceptables desdits nitrones, à condition que lorsque R¿1? et R¿2? forment ensemble un cycle alkylène C¿5-6? et que n est 1, R¿3? ne puisse pas être hydrogène. La présente invention concerne également l'utilisation desdits nitrones dans la prévention de l'oxydation des tissus provoquée par les radicaux libres, leur utilisation dans le traitement d'un certain nombre de maladies dans lesquelles les radicaux provoquent soit des lésions, soit une destruction des tissus par oxydation, et des compositions pharmaceutiques contenant lesdits nitrones cycliques.

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