Cyclin dependent kinase inhibiting purine derivatives

Details Cyclin dependent kinase inhibiting purine derivatives Cyclin dependent kinase inhibiting purine derivatives

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 473/18 (2006.01) A61K 31/52 (2006.01) A61P 35/00 (2006.01) C07D 473/24 (2006.01) C07D 473/32 (2006.01)

Patent

CA 2434085

The present invention relates to a series of CDK-inhibiting purine derivatives of structural formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt and/or prodrug form thereof, wherein: X is O, S or CHRx where Rx is H or C1-14 alkyl; D is NZ1Z2 where Z1 is selected from H, C1-4 alkyl, C1-4 hydroxyalkyl, an unsubstituted or substituted aryl or heteroaryl, and an unsubstituted or substituted aralkyl or heteroaralkyl group, and Z2 is selected from an unsubstituted or substituted aryl or heteroaryl, and an unsubstituted or substituted aralkyl or heteroaralkyl group; A is selected from H, C1-4 alkyl, C1-4 alkoxy, hydroxy, CH2(CH2)nOH (n=1-4), and NRalRa2 where Ral and Ra2 are each independently H or C1-4 alkyl; B is selected from H, halo, C1-4 alkyl, C1- 4 alkoxy, CF3, an optionally substituted aryl or an optionally substituted aralkyl, and a hydroxy group that may undergo a C=O tautomeric rearrangement; and Y comprises an unsubstituted or substituted 4- to 8-membered carbocyclic or heterocyclic ring, optionally forming part of a larger fused ring structure, or consists of an optionally substituted linear or branched hydrocarbon chain. These purine derivatives are potential chemotherapeutic agents and, accordingly, the present invention also relates to the use of these compounds in the treatment of tumours or other cell proliferation disorders and pharmaceutical compositions comprising these compounds.

L'invention concerne une série de dérivés de purine inhibant CDK, de formule (I), ou un sel pharmaceutiquement acceptable et/ou un promédicament pharmaceutiquement acceptable de ces dérivés, où: X est O, S ou CHR¿x?, R¿x? étant H ou alkyle C¿1-14?; D représente NZ¿1?Z¿2?, Z¿1? étant sélectionné dans le groupe comprenant H, alkyle C¿1-4?, hydroxyalkyle C¿1-4?, un aryle substitué ou non ou bien un hétéroaryle substitué ou non, et un groupe aralkyle substitué ou non ou bien un groupe hétéroaralkyle substitué ou non, et Z¿2? étant sélectionné dans le groupe comprenant un aryle substitué ou non ou bien un hétéroaryle substitué ou non, et un groupe aralkyle substitué ou non ou bien un groupe hétéroaralkyle substitué ou non; A est sélectionné dans le groupe comprenant H, alkyle C¿1-4?, alcoxy C¿1-4?, hydroxy, CH¿2?(CH¿2?)¿n?OH (n=1-4), et NR¿al?R¿a2?, R¿al? et R¿a2? étant chacun indépendamment H ou alkyle C¿1-4?; B est sélectionné dans le groupe comprenant H, halo, alkyle C¿1-4?, alcoxy C¿1-4?, CF¿3?, un aryle éventuellement substitué ou un aralkyle éventuellement substitué, et un groupe hydroxy qui peut subir un changement tautomérique C=O; Y comporte un noyau carbocyclique ou hétérocyclique de 4 à 8 éléments, substitué ou non, faisant éventuellement partie d'une structure plus grande à cycles accolés, ou bien consiste en une chaîne d'hydrocarbure linéaire ou ramifiée éventuellement substituée. Ces dérivés de purine sont des agents chimiothérapeutiques potentiels. La présente invention porte également sur l'utilisation de ces composés dans le traitement de tumeurs ou d'autres troubles de prolifération cellulaire, et sur des compositions pharmaceutiques comportant ces composés.

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Profile ID: LFCA-PAI-O-1539149