Cyclin dependent kinase inhibitors

Details Cyclin dependent kinase inhibitors Cyclin dependent kinase inhibitors

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 239/50 (2006.01) A61K 31/505 (2006.01) A61K 31/52 (2006.01) C07D 239/48 (2006.01) C07H 19/167 (2006.01)

Patent

CA 2326357

A range is disclosed of pyrimidine derivatives (I) which can act as inhibitors of cyclin dependent kinases (CDK's) and which thereby can provide useful therapeutic compounds for use in treatment of tumours or other cell proliferation disorders. The compounds of this invention bind to CDK molecules in a manner that appears to differ from that of known CDK inhibitors such as olomoucine and roscovitine.

Cette invention porte sur une gamme de dérivés de pyrimidine (I) susceptibles d'agir entant qu'inhibiteurs des kinases dépendantes des cyclines (CDK) et qui, partant, peuvent donner lieu à des composés efficaces du point de vue thérapeutique dans le cadre du traitement de tumeurs ou d'autres troubles de prolifération cellulaire. Les composés de cette invention se fixent à des molécules de CDK d'une façon différente des inhibiteurs de CDK connus, l'olomoucine et la roscovitine notamment. Dans la formule (I), X représente O, S ou CHR¿X? où R¿X? représente H ou un alkyle portant de 1 à 4 atomes de carbone, D représente H ou NZ¿1?Z¿2? où Z¿1? et Z¿2? représentent, chacun de manière indépendante, H, un alkyle portant de 1 à 4 atomes de carbone, un hydroxyalkyle portant de 1 à 4 atomes de carbone, un aryle éventuellement substitué ou un aralkyle éventuellement substitué, A est choisi dans le groupe constitué par H, un alkyle portant de 1 à 4 atomes de carbone, un alcoxy portant de 1 à 4 atomes de carbone, un hydroxy, CH¿2?(CH¿2?)¿n?OH (n = 1-4) et par NR¿a1?R¿a2? où R¿a1? et R¿a2? représentent, chacun de manière indépendante, H ou un alkyle portant de 1 à 4 atomes de carbone, Y représente ou comporte un noyau carbocyclique ou hétérocyclique possédant de 4 à 8 ramifications, D' représente H ou NZ¿3?Z¿4? où Z¿3? et Z¿4? représentent, chacun de manière indépendante, H, un alkyle portant de 1 à 4 atomes de carbone, un hydroxyalkyle portant de 1 à 4 atomes de carbone, un aryle éventuellement substitué ou un aralkyle éventuellement substitué, E est choisi dans le groupe constitué par NO, NO¿2?, N=N-Ar où Ar représente un aryle éventuellement substitué ou un aralkyle éventuellement substitué, NR¿e1?R¿e2? ou NR¿e1?R¿e2?R¿e3? (R¿e1?, R¿e2? et R¿e3? représentant, chacun de manière indépendante, H, un alkyle portant de 1 à 4 atomes de carbone, un hydroxyalkyle portant de 1 à 4 atomes de carbone, un aryle éventuellement substitué ou un aralkyle éventuellement substitué), C(R¿e?)=U, (R¿e? représentant un hydrogène, un alkyle portant de 1 à 4 atomes de carbone ou un alkyle substitué, par exemple un hydroxyalkyle ou un aryle ou un aralkyle non substitués ou substitués, benzyle par exemple, et U étant choisi dans le groupe constitué par O, NR¿e?', NOR¿e?' et N-NR¿e?'R¿e?'' où R¿e?' et R¿e?'' représentent, chacun de manière indépendante, H, un alkyle portant de 1 à 4 atomes de carbone ou CONH¿2?), T, CH¿2?T, CHT¿2? et CT¿3? où T représente I, Br, Cl ou F halogénures.

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