C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
D
C07D 277/82 (2006.01) C07D 277/84 (2006.01) C07D 417/04 (2006.01) C07D 417/12 (2006.01)
Patent
CA 2512361
The present invention relates to a process for preparation of amino substituted benzothiazole derivatives of formula (I), wherein R1, R2 and R3 are independently from each other hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy or halogen; R4 is hydrogen, lower alkyl, lower alkyloxy, halogen, or is a five or six membered non aromatic heterocyclyl group, unsubstituted or substituted by lower alkyl or an oxo-group, or is -NR5R6 wherein R5 and R6 are independently from each other hydrogen, lower alkyl, -C(O)-lower alkyl, -(CH2)nO-lower alkyl or benzyl, opionally substituted by lower alkyl, or is an five or six membered heteroaryl group; R1 and R2 or R2 and R3 may form together with the corresponding carbon atoms a ring containing -O-CH2-O- or -CH=CH-CH=CH-; R is hydrogen or -C(O)R'; R' is a five or six membered non aromatic heterocyclyl group, five or six membered heteroaryl group or is aryl, which rings may be substituted by the groups, selected from lower alkyl, halogen-lower alkyl, lower alkoxy, cyano, nitro, -C(O)H, -C(O)OH or by pyrrolidin-1-yl-methyl; n is 1 to 4; and to their pharmaceutically acceptable salts, wherein the cyclization is carried out by the treatment of a compound of formula with sulphoxide/HBr/solvent to give the desired products of formula (I) for R is hydrogen (formula IA) and for R is -C(O)R~ (formula IB).
La présente invention a trait à un procédé pour la préparation de dérivés de benzothiazole amino substitués de formule (I), dans laquelle : R?1¿, R?2¿ et R?3¿ sont indépendamment les uns des autres hydrogène, alkyle inférieur, alcoxy inférieur ou halogène; R?4¿ est hydrogène, alkyle inférieur, alcoxy inférieur, halogène, ou un groupe hétérocyclyle non aromatique à cinq ou six chaînons, substitué ou non par alkyle inférieur ou un groupe oxo, ou représente -NR?5¿R?6¿ dans laquelle R?5¿ et R?6¿ sont indépendamment l'un de l'autre hydrogène, alkyle inférieur, -C(O)- alkyle inférieur, -(CH¿2?)¿n?O- alkyle inférieur ou benzyle, éventuellement substitué par alkyle inférieur, ou représente un groupe hétéroaryle à cinq ou six chaînons; R?1¿ et R?2¿ ou R?2¿ et R?3¿ peuvent former ensemble avec les atomes de carbone correspondants un cycle contenant -O-CH¿2?-O- ou -CH=CH-CH=CH-; R est hydrogène ou -C(O)R'; R' est un groupe hétérocyclyle non aromatique à cinq ou six chaînons, un groupe hétéroaryle à cinq ou six chaînons ou aryle, lesquels cycles peuvent être substitués par des groupes, choisis parmi alkyle inférieur, halogène-alkyle inférieur, alcoxy inférieur, cyano, nitro, -C(O)H, -C(O)OH ou par pyrrolidin-1-yl-méthyle; n est 1 à 4; et leurs sels pharmaceutiquement acceptables, dans lequel la cyclisation est effectuée par le traitement d'un composé de formule (II) ou (III) avec sulfoxyde/HBr/solvant pour obtenir les produits souhaités de formule (I) pour R = hydrogène formule (IA) et pour R = -C(O)R' formule (IB).
Spurr Paul
Borden Ladner Gervais Llp
F. Hoffmann-La Roche Ag
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1823439