Cycloalkyl derivatives of 3-hydroxy-4-pyridinones

Details Cycloalkyl derivatives of 3-hydroxy-4-pyridinones Cycloalkyl derivatives of 3-hydroxy-4-pyridinones

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 413/06 (2006.01) A61K 31/4412 (2006.01) A61K 31/496 (2006.01) A61K 31/537 (2006.01) A61P 39/00 (2006.01) C07D 213/81 (2006.01) C07D 401/06 (2006.01)

Patent

CA 2546781

The present invention provides an cycloalkyl derivative of 3-hydroxy-4- pyridinone which is useful for the chelation of metal ions such as iron. Its preparation and use is described. In particular, the invention concerns the removal of iron in chemical and biological systems including chelating agents having the formula (I); wherein R1 is X with the proviso that R2 is Y; or R1 is T with the proviso that R2 is W; or R1 is X with the proviso that R 2 R5 N when taken together form a heterocyclic ring selected from piperidinyl, morpholinyl, pyrrolidinyl or piperazinyl, wherein the group piperidinyl, morpholinyl, pyrrolidinyl or piperazinyl is either unsubstituted or substituted with one to three C1 to C6 alkyl groups. X is C3-C6 cycloalkyl; Y is selected from the group consisting of C1 to C6 cycloalkyl; C1 to C6 alkyl, and C1 to C6 alkyl monosubstituted with a C3-C6 cycloalkyl; T is C1 to C6 alkyl; W is C3-C6 cycloalkyl; R3 is selected from the group consisting of hydrogen and C1 to C6 alkyl; R4 is selected from the group consisting of hydrogen and C1 to C6 alkyl; R5 is selected from the group consisting of hydrogen and C1 to C6 alkyl; and its pharmaceutically acceptable salt thereof. Pharmaceutical compositions of such compounds are useful in the removal of excess body iron from patients with iron overload diseases.

La présente invention se rapporte à un dérivé cycloalkyle de 3-hydroxy-4-pyridinone, qui s'avère utile pour la chélation des ions métalliques tels que le fer. Elle concerne également la préparation et l'utilisation de ce dérivé. Elle se rapporte en particulier à l'extraction de fer dans des systèmes chimiques et biologiques incluant des agents de chélation représentés par la formule (I), dans laquelle R<sp>1</sp> est X à condition que R<sp>2</sp> soit Y;<sp> </sp>ou R<sp>1</sp> est T à condition que R<sp>2</sp> soit W; ou R<sp>1</sp> est X à condition que R<sp>2 </sp>R<sp>5 </sp>N pris conjointement forment un anneau hétérocyclique sélectionné parmi piperidinyle, morpholinyle, pyrrolidinyle ou piperazinyle, ledit groupe piperidinyle, morpholinyle, pyrrolidinyle ou piperazinyle étant soit non substitué soit substitué avec un à trois groupes alkyle C<sb>1</sb> à C<sb>6</sb>. X est cycloalkyle C<sb>3</sb>-C<sb>6</sb>; Y est sélectionné dans le groupe constitué par cycloalkyle C<sb>1</sb> à C<sb>6</sb>; alkyle C<sb>1</sb> à C<sb>6</sb>, et alkyle C<sb>1</sb> à C<sb>6</sb> monosubstitué avec un cycloalkyle C<sb>3</sb>-C<sb>6</sb>; T est alkyle C<sb>1</sb> à C<sb>6</sb>; W est cycloalkyle C<sb>3</sb>-C<sb>6</sb>; R<sp>3</sp> est sélectionné dans le groupe constitué par hydrogène et alkyle C<sb>1</sb> à C<sb>6</sb>; R<sp>4</sp> est sélectionné dans le groupe constitué par hydrogène et alkyle C<sb>1</sb> à C<sb>6</sb>; R<sp>5</sp> est sélectionné dans le groupe constitué par hydrogène et alkyle C<sb>1</sb> à C<sb>6</sb>. L'invention se rapporte également à un sel pharmaceutiquement acceptable de ce dérivé, ainsi qu'à des compositions pharmaceutiques de ces composés qui s'avèrent utiles pour extraire l'excédent de fer corporel chez des patients présentant des maladies associées à une surcharge en fer.

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