Cyclosporins for the treatment of respiratory diseases

Details Cyclosporins for the treatment of respiratory diseases Cyclosporins for the treatment of respiratory diseases

A - Human Necessities

61

K

A61K 38/13 (2006.01) C07K 7/64 (2006.01) A61K 38/00 (2006.01)

Patent

CA 2439832

The present invention relates to novel semisynthetic cyclosporin analogs of formula (I), wherein A is (II), X is absent, -C1-C6 alkyl-, or -C3-C6 cycloalkyl- Y is selected from the group consisting of: (i) C(O)-O-R1, where R1 is hydrogen, C1-C6-alkyl, optionally substituted with halogen, heterocyclic, aryl, C1-C6-alkoxy, C1-C6-alkylthio, halogen-substituted C1-C6- alkoxy, or halogen-substituted C1-C6-alkylthio; (ii) C(O)-S-R1 , where R1 is as previously defined; (iii) C(O)-OCH2-OC(O)R2, where R2 is C1-C6-alkyl, optionally substituted with halogen, C1-C6-alkoxy; C1-C6-alkylthio, heterocyclic or aryl; (iv) C(S)-O-R1 , where R1 is as previously defined; and (v) C(S)-S-R1 , where R1 is as previously defined; B is -.alpha.Abu-, -Val-, - Thr- or -Nva- ;U and is -(D)Ala-, -(D)Ser-, -[O-(2 -hydroxyethyl)(D)Ser]-, -[O- acyl(D)Ser]- or -[O-(2-acyloxyethyl) (D )Ser]-.

L'invention concerne de nouveaux analogues de cyclosporines semi-synthétiques de formule (I), dans laquelle A représente (II), X est absent, représente C1-C6 alkyl-, ou -C3-C6 cycloalkyl-, Y est sélectionné parmi le groupe comprenant (i) C(O)-O-R1, où R1 représente l'hydrogène, C1-C6-alkyle, facultativement substitué par un halogène, un radical aromatique cyclique, un aryle, C1-C6-alcoxy, C1-C6-alkylthio, C1-C6-alcoxy substitué par un halogène ou C1-C6-alkylthio substitué par un halogène, (ii) C(O)-S-R1, où R1 est défini comme susmentionné, (iii) C(O)-OCH¿2?-OC(O)R2, où R2 représente C1-C6-alkyle, facultativement substitué par un halogène, C1-C6-alcoxy, C1-C6- alkylthio, un aryle ou un radical aromatique cyclique, (iv) C(S)-O-R1, où R1 est défini comme susmentionné, (v) C(S)-S-R1, où R1 est défini comme susmentionné, B représente -.alpha.Abu-, -Val-, -Thr- ou - Nva-, et U représente -(D)Ala-, -(D)Ser-, -[O-(2 -hydroxyéthyl)(D)Ser]-, -[O-acyl(D)Ser]- ou -[O-(2-acyloxyéthyl)(D )Ser]-.

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Profile ID: LFCA-PAI-O-1815377