Cytotoxic alkaloid derivatives including asmarine a and b...

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C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 487/06 (2006.01) A61K 31/505 (2006.01) C07D 487/16 (2006.01)

Patent

CA 2316308

Asmarine A and B, novel cytotoxic diterpene-alkaloids, have been isolated from the sponge Raspailia sp. The structure of these compounds have been established on the basis of NMR data and confirmed by X-ray analysis. Also claimed are compounds (I) or (II), wherein R1 represents hydrogen or lower alkyl or lower alkanoyl; R2 represents hydrogen or lower alkyl; R3 is either an alkyl or a cycloalkyl group containing one or more isopreneunits, or a monoterpene or a sesquiterpene or a sesquiterpene or a diterpene group; R4 or R5 represent hydrogen or lower alkyl; R6 represents lower alkyl; X represents F or Cl or Br or (I).

Cette invention se rapporte à l'asmarine A et B, qui sont de nouveaux alcaloïdes diterpène cytotoxiques, isolés à partir de l'éponge Raspailia sp. La structure de ces composés a été établie sur la base de données par résonance magnétique nucléaire et confirmée par analyse aux rayons X. Sont également revendiqués les composés (I) ou (II), formules dans lesquelles R?1¿ représente hydrogène ou alkyle inférieur ou alcanoyle inférieur; R?2¿ représente hydrogène ou alkyle inférieur; R?3¿ représente soit un alkyle, soit un groupe cycloalkyle contenant une ou plusieurs unités isoprène, ou un monoterpène ou un sesquiterpène ou un groupe diterpène; R?4¿ ou R?5¿ représente hydrogène ou allyle inférieur; R?6¿ représente alkyle inférieur; X représente F ou Cl ou Bru ou (I).

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