D-pentofuranose derivatives and process for preparing the same

Details D-pentofuranose derivatives and process for preparing the same D-pentofuranose derivatives and process for preparing the same

C - Chemistry, Metallurgy

07

H

C07H 13/08 (2006.01) C07D 493/04 (2006.01) C07H 9/04 (2006.01) C07H 13/04 (2006.01) C07H 13/12 (2006.01) C07H 19/04 (2006.01) C07H 23/00 (2006.01)

Patent

CA 2226363

D-Pentofuranose derivatives represented by general formulae (1) to (4) and a process for the preparation of compounds of general formula (2) by oxidizing compounds of general formula (1) with a hypochlorite in the presence of a catalytic amount of a 2,2,6,6-tetramethylpiperidinoxy compound (wherein A is 4- chlorobenzoyl; R1 is hydrogen, aliphatic lower acyl or optionally substituted benzoyl; X and Y are each lower alkyl; Z is ethynyl or tri(lower alkyl)silylethynyl; and the sugar moiety of general formula (1) is xylose and those of general formulae (3) and (4) are each ribose). These compounds are useful as intermediates for the synthesis of 3'-C-substituted ribonucleoside derivatives having an excellent antitumor activity.

Dérivés de D-pentofuranose représentés par les formules générales suivantes (1) à (4) et procédé servant à préparer des composés représentés par la formule (2) par oxydation de composés représentés par la formule (1) au moyen d'un hypochlorure en présence d'une quantité catalytique d'un composé de 2,2,6,6-tétraméthylpipéridinoxy. Dans ces formules, A représente 4-chlorobenzoyle; R?1¿ représente hydrogène, acyle inférieur aliphatique ou benzoyle éventuellement substitué; X et Y représentent chacun alkyle inférieur; Z représente éthynyle ou tri(alkyle inférieur)silyléthynyle; la fraction sucre de la formule (1) est xylose et celles des formules (3) et (4) sont chacune ribose. Ces composés sont utiles en tant qu'intermédiaires pour la synthèse de dérivés de ribonucléosides 3'-C-substitués possédant une action antitumorale excellente.

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