C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
C
C07C 319/14 (2006.01) C07H 1/00 (2006.01) C07K 1/00 (2006.01)
Patent
CA 2685595
A dechalcogenative method for the preparation of an allylic sulfide comprises contacting an activated chalcogenide of Formula (I) with a thiol of Formula (II) for a period of time sufficient to form an intermediate of Formula (III), and supplying sufficient activation energy to the intermediate of Formula (III), in a suitable solvent, preferably in the absence of a phosphine or other thiophile, to induce a [2,3]-sigmatropic rearrangement therein to form an allylic sulfide of Formula (IV), with concomitant loss of chalcogen Z, as set forth in the following reaction scheme, wherein X is an activating group selected from the group consisting of CN, S-pyridyl, S-heteroaryl, SO2-aryl, and SO3Y; Y is an alkali metal ion; Z is Se or S; R1, R2, R3, R4, and R5 are each independently H or a hydrocarbon moiety; and R is an organic moiety.
L'invention concerne un procédé déchalcogénatif pour la préparation d'un sulfure allylique qui comporte la mise en contact d'un chalcogénure activé de formule (I) avec un thiol de formule (II) pendant une période suffisante pour former un intermédiaire de formule (III) et la fourniture d'une énergie d'activation suffisante à l'intermédiaire de formule (III), dans un solvant approprié, de préférence en l'absence de phosphine ou d'autres thiophiles, pour induire un réagencement [2,3]-sigmatropique afin de former un sulfure allylique de formule (IV), avec une perte concomitante de chalcogène Z, comme exposé dans le schéma de réaction suivant, où X est un groupe activateur choisi dans le groupe constitué de CN, S-pyridyle, S-hétéroaryle, SO2-aryle et SO3Y ; Y est un ion de métal alcalin ; Z est Se ou S ; R1, R2, R3, R4 et R5 sont chacun indépendamment H ou une fraction hydrocarbure ; et R est une fraction organique.
Brebion Franck
Crich David
Hutton Thomas K.
Karatholuvhu Maheswaran
Krishnamurthy Venkataramanan
Ridout & Maybee Llp
The Board Of Trustees Of The University Of Illinois
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-2057066