Derivatives of 2-pyridin-2-yl-pyrazol-3(2h)-one, preparation...

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D

Patent

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C07D 495/04 (2006.01) A61K 31/4439 (2006.01) C07D 401/04 (2006.01) C07D 471/04 (2006.01) C12Q 1/54 (2006.01)

Patent

CA 2748413

The invention relates to compounds with the formula (I), in a basic state or as an acid addition salt: (I) where n is equal to 0, 1, 2, 3 or 4; m is equal to 0, 1 or 2; o is equal to 0 or 1; X is a -CH2, -CH(R')-, -NH(R')- group or a heteroatom selected from among O and S, where R' is a -(C1 -C5)alkyl, -(C1-C5)alcoxy, -CH2-aryl, -C(O)R5 or -COOR5 group; R1 is an oxo, -COOR5, -W-OH or -W-NR5R6 group; R2 is an H atom or a group selected from among the following groups: (i) -(C1 -C5)alkyl, (ii) -(C1-C5)alcoxy, (iii) -COOR5, (iv) -NR5R6, (v) -C(O)-NR5R6, (vi) -SO2-N R3R4, (vii) heteroaryl optionally substituted by a -(C1-C5)alkyl group, (viii) -W-aryl, (ix) -W-heteroaryl, (x) -O-W-aryl, (xi) -O-W-heteroaryl and (xii) -O-W-NR5R6; where R3 and R4, which may be identical or different, (i) independently from one another are an H atom, a -(C1-C5)alkyl, -(C3-C6)cycloalkyl, aryl, heteroaryl, -CH2-heteroaryl, -(C1-C5)alkyl-NR5R6, -W-OH or -W-NR5R6 group; or (ii) together with the nitrogen atom that carries them, jointly form a heterocycloalkyl group, optionally substituted by one or more groups selected from among the -(C1-C5)alkyl and -CH2-aryl groups; W is a -(C1-C5)alkylene group, optionally substituted by one or more hydroxy groups; R5 and R6, which may be identical or different, independently from one another are a hydrogen atom or a group selected among the -(C1-C5)alkyl groups and the -(C3-C6)cycloalkyl groups, as well as to the preparation method and to the therapeutic uses of said compounds.

L'invention concerne des composés répondant à la formule (I), à l'état de base ou de sel d'addition à un acide :(I) dans laquelle n est égal à 0, 1, 2, 3 ou 4;m est égal à 0, 1 ou 2; o est égal à 0 ou 1; X représente un groupe -CH2, _CH(R')-, -NH(R')- ou un hétéroatome choisi parmi O et S, étant entendu que R' représente un groupe - (C1-C5)alkyle, -(C1-C5)alcoxy, -CH2-aryle, - C(O)R5 ou -COOR5; R1 représente un groupe oxo, -COOR5, -W-OH ou -W-NR5R6; R2 représente un atome H ou un groupe choisi parmi les groupes (i) -(C1-C5)alkyle, (ii) -(C1-C5)alcoxy, (iii) - COOR5, (iv) -N R5R6, (v) -C(O)-N R5R6, (vi) -SO2-N R3R4, (vii) hétéroaryle éventuellement substitués par un groupe -(C1- C5)alkyle, (viii)-W-aryle, (ix) - W-hétéroaryle, (x) -O-W- aryle, (xi) -O-W-hétéroaryle et (xii) -O-W-NR5R6; Etant entendu que R3 et R4, (i ) qui peuvent être identiques ou différents, représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome H, un groupe -(C1- C5)alkyle, -(C3-C6)cycloalkyle, aryle, hétéroaryle, -CH2-hétéroaryle, -(C1-C5)alkyl-NR5R6, -W-OH ou - W-NR5R6;ou (ii) forment ensemble avec l'atome d'azote qui les porte un groupe hétérocycloalkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes choisis parmi les groupes -(C1-C5)alkyle et -CH2- aryle;W est un groupe -(C1-C5)alkylène, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy; R5 et R6, qui peuvent être identiques ou différents, représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ou un groupe choisi parmi les groupes -(C1-C5)alkyle et les groupes -(C3-C6)cycloalkyle ainsi que son procédé de préparation et ses applications en thérapeutique.

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