C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
D
C07D 205/08 (2006.01) A61K 31/395 (2006.01) C07D 405/04 (2006.01)
Patent
CA 2196909
The invention relates to novel derivatives of 3-bromo- and 3,3-dibromo-4-oxo-1- azetidines, to processes for the preparation thereof and the use thereof. According to the invention derivatives of 3-bromo- and 3,3-dibromo-4-oxo-1- azetidines are prepared by the reaction of 2-sulfinic acid derivatives, preferably 2-substituted sulfinamides of 4-oxo-azetidines with various halogenating agents, and after the treatment of the reaction mixture, 2-halo derivatives of 3-bromo- and 3,3- dibromo-4-oxo-azetidines are isolated and are subjected to a reaction with silver tetrafluoroborate and alcohols to give the corresponding 2-alkoxy derivatives of3-bromo- and 3,3-dibromo-4-oxo azetidines, or 2-halo derivatives of 3-bromo- and3,3-dibromo-4-oxo azetidines are subjected to a reaction with silver nitrate in 2-propanol to give, after the treatment of the reaction mixture, 2-nitroxy derivatives of 3-bromo and 3,3-dibromo-4-oxo-1-azetidines. Some newly prepared compounds are deprotected and derivatives having a free carboxy group are obtained. The prepared compounds are components in pharmaceutical compositions effective in antibacterial or antitumour therapy.
Nouveaux dérivés de 3-bromo- et 3,3-dibromo-4-oxo-1-azétidines; méthodes de préparation et utilisations. Selon l'invention, les dérivés de 3-bromo- et 3,3-dibromo-4-oxo-1-azétidines sont préparés par réaction de dérivés de l'acide 2-sulfinique, de préférence des dérivés de substitution en 2 de sulfinamides de 4-oxo-azétidines, avec divers agents d'halogénation; après traitement du mélange réactionnel, les dérivés halogénés en 2 de 3-bromo- et 3,3-dibromo-4-oxo-azétidines sont isolés et soumis à une réaction avec du tétrafluoroborate d'argent et des alcools pour former les dérivés 2-alcoxylés correspondants de 3-bromo- et 3,3-dibromo-4-oxo- azétidines, ou les dérivés 2-halogénés de 3-bromo- et 3,3-dibromo-4-oxoazétidines sont soumis à une réaction avec du nitrate d'argent dans le 2-propanol pour former, après traitement du mélange réactionnel, des dérivés 2-nitroxy de 3-bromo et 3,3-dibromo-4-oxo-1-azétidines. Certains composés nouvellement préparés sont privés de protection et on obtient des groupes carboxy libres. Les composés préparés sont des constituants de compositions pharmaceutiques utiles comme agents antibactériens et antitumoraux.
Borden Ladner Gervais Llp
Dion Icko Drustvo Pliva Farmaceutska Kemijska Prehrambena I. Kozmetieka Industrija
LandOfFree
Derivatives of 3-bromo- and 3, 3-dibromo-4-oxo-1-azetidines,... does not yet have a rating. At this time, there are no reviews or comments for this patent.
If you have personal experience with Derivatives of 3-bromo- and 3, 3-dibromo-4-oxo-1-azetidines,..., we encourage you to share that experience with our LandOfFree.com community. Your opinion is very important and Derivatives of 3-bromo- and 3, 3-dibromo-4-oxo-1-azetidines,... will most certainly appreciate the feedback.
Profile ID: LFCA-PAI-O-1445267