C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
D
260/266.1, 260/3
C07D 307/83 (2006.01) C07D 405/12 (2006.01) C07D 405/14 (2006.01) C07D 407/12 (2006.01) C07D 413/06 (2006.01)
Patent
CA 1313871
44 PRECIS NOUVEAUX DERIVES DE L'ACIDE (DIHYDRO-2,3,OXO-2BENZOFURANNYL-3)-2ACETIQUE, LEURS PROCEDES DE PREPARATION ET LES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES QUI LES CONTIENNENT. ADIR & CIE 22 RUE GARNIER F-92201 NEUILLY SUR SEINE L'invention concerne des nouveaux dérivés de l'acide (dihydro-2,3 oxo-2 benzofuran- nyl-3)-2 acétique, de formule générale I: Image (I) dans laquelle: - R1 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle, ou un radical phényle éventuellement substitué, - R2 représenté un atome d'hydrogène, ou d'halogène, un radical hydroxy, un radical alkyle ou alcoxy renfermant de 1 à 4 atomes de carbone, - R représente un radical hydroxyle, un radical alcoxy, un radical benzyloxy, ou un radical de formule générale A: Image (A) et leurs procédés de préparation, caractérisé en ce que: l'on condense un benzofurannone-2 de formule générale 11 Image (II) avec un bromoacétate d'alkyle ou de benzyle de formule générale 111, BrCH2COR' (III) dans laquelle R' représente un radical alcoxy de 1 à 4 atomes de carbone ou un radical benzyloxy, pour former un dérivé de formule générale la Image (Ia) lequel ensuite, que l'on soumet à une hydrogénation catalytique pour obtenir un dérivé de l'acide (dihydro-2,3 oxo-2 benzofurannyl-3)-2 acétique de formule générale Ib, Image (Ib) lequel ensuite - ou que l'on fait réagir avec une base pharmaceutiquement acceptable, pour former ses sels d'addition, 46 ou pour former les amides correspondants, que l'on soumet d'abord à l'action du chlorure de thionyle pour obtenir un halogénure d'acyle de formule générale IV: Image (IV) et que l'on condense ensuite avec une amine secondaire de formule générale V Image (V) pour former les composés de formule générale Ic: Image (Ic) dans laquelle la signification des substituants R1, R2, X et Y reste identique à celle donnée précédemment, que l'on fait réagir avec une base pharmaceutiquement acceptable lorsqu'ils contiennent un groupement acide, ou avec un acide pharmaceutiquement acceptable lorsqu'ils contiennent un groupement basique salifiable, pour former les sels d'addition correspondants. Les composés préparés selon le procédé de l'invention sont des médicaments.
557812
Lavielle Gilbert
Lepagnol Jean
Adir Et Cie
Swabey Ogilvy Renault
LandOfFree
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