Derivatives of hydroxamic acid as metalloproteinase inhibitors

Details Derivatives of hydroxamic acid as metalloproteinase inhibitors Derivatives of hydroxamic acid as metalloproteinase inhibitors

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 295/16 (2006.01) A61K 31/40 (2006.01) A61K 31/445 (2006.01) A61K 31/472 (2006.01) A61K 31/496 (2006.01) A61K 31/5375 (2006.01) C07D 211/16 (2006.01) C07D 211/58 (2006.01) C07D 213/36 (2006.01) C07D 213/74 (2006.01) C07D 217/06 (2006.01) C07D 239/42 (2006.01) C07D 251/46 (2006.01) C07D 265/30 (2006.01) C07D 317/58 (2006.01)

Patent

CA 2536576

Compounds of formula (I) are inhibitors of matrix metalloproteinases, and are of use in the treatment of, for example fibrotic disease, multiple sclerosis, emphysemia, bronchitis and asthma: formula (I) wherein Ar represents an optionally substituted aryl, heteroaryl, C3-C8 cycloalkyl or heterocycloakyl group; R represents hydrogen or C1-C6 alkyl, or C3-C6 cycloalkyl; Alk represents a divalent C1-C5 alkylene or C2-C5 alkenylene radical; and R1 and R2 taken together with the nitrogen atom to which they are attached form a first heterocycloalkyl ring which is optionally fused to a second C3-C8 cycloalkyl or heterocycloalkyl ring, the said first and second rings being optionally substituted by at least one group of formula (II): formula (II) wherein m, p and n are independently 0 or 1; Z represents, hydrogen, or an optionally substituted carbocyclic or heterocyclic ring of from 5 to 7 ring atoms which is optionally fused to another optionally substituted carbocyclic or heterocyclic ring of from 5 to 7 ring atoms; Alk1 and Alk2 independently represent optionally substituted divalent C1-C3 alkylene radicals; X represents -0-, -S-, -S(O)-, -S(O2)-, -C(=O)-, -NH-, -NR3-, -S(O2)NH-, - S(O2)NR3-, -NHS(O2)-, or -NR3S(O2)-, where R3 is C1-C3 alkyl.

Les composés correspondant à la formule (I) sont des inhibiteurs de métalloprotéinases de matrice et peuvent s'utiliser, par exemple, dans le traitement de la maladie fibrotique, de la sclérose en plaques, de l'emphysème, de la bronchite et de l'asthme: dans la formule (I) Ar correspond à un aryle ou un hétéroaryle éventuellement substitué, un groupe cycloalkyle ou hétérocycloakyle C¿3?-C¿8?; R représente hydrogène ou alkyle C¿1?-C¿6? ou cycloalkyle C¿3?-C¿6?, Alk représente un alkylène C¿1?-C¿5? divalent ou un radical d'alcénylène C¿2?-C¿5?; et R¿1? et R¿2? conjointement avec l'atome d'azote auquel ils sont attachés forment un premier noyau d'hétérocycloalkyle qui est éventuellement fusionné à un deuxième noyau de cycloalkyle ou hétérocycloalkyle C¿3?-C¿8?, lesdits premier et deuxième noyaux étant éventuellement substitués par au moins un groupe correspondant à la formule (II): dans la formule (II) m, p et n sont indépendamment 0 ou 1; Z représente hydrogène ou un noyau carbocyclique ou hétérocyclique éventuellement substitué de 5 à 7 atomes de noyau, éventuellement fusionné à un autre noyau carbocyclique ou hétérocyclique éventuellement substitué de 5 à 7 atomes de noyau,; Alk?1¿ et Alk?2¿ représentent des radicaux d'alkylène C¿1?-C¿3? divalents éventuellement substitués; X représente -0-, -S-, -S(O)-, -S(O¿2?)-, -C(=O)-, -NH-, -NR¿3?-, -S(O¿2?)NH-, -S(O¿2?)NR¿3?-, -NHS(O¿2?)-, ou -NR¿3?S(O¿2?)-, R¿3? étant un alkyle C¿1?-C¿3?.

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Profile ID: LFCA-PAI-O-1360706