C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
D
C07D 401/12 (2006.01) A61K 31/495 (2006.01) A61K 31/496 (2006.01) A61K 31/506 (2006.01) A61P 3/00 (2006.01) A61P 9/12 (2006.01) A61P 25/28 (2006.01) A61P 27/06 (2006.01) C07D 239/26 (2006.01) C07D 241/44 (2006.01) C07D 401/10 (2006.01) C07D 417/04 (2006.01)
Patent
CA 2713367
The invention relates to compounds of the formula (I) in which: A is a bond, an oxygen atom, or a -0-CH2- group; Ar1 is a phenyl or heteroaryl group; Ar2 is a phenyl, heteroaryl or heterocycloalkyl group; R1a,b,c and R2a,b,c are a hydrogen or halogen atom or an alkyl, cycloalkyl, -alkyl-cycloalkyl group optionally substituted by one or more halogen atoms, -OR5 (hydroxy ou alkoxy), hydroxy- alkyl, alkoxy-alkyl, alkoxy-alkoxy, halogenoalkyl, -O-halogenoalkyl, oxo, -CO- alkyl, -CO-alkyl-NR6R7, -CO-halogenoalkyl, -COOR5, alkyl-COOR5, -O-alkyl- COOR5, -SO2-alkyl, -SO2-cycloalkyl, -SO2-alkyl-cycloalkyl, -SO2-alkyl-OR5, -SO2- alkyl-COOR5, -SO2-alkyl-NR6R7 -S02-halogenoalkyl, alkyl-S02-alkyl, -SO2-NR6R7, - SO2-alkyl-O-alkyl-OR5, -CONR6R7, -alkyl-CONR6R7 or -O-alkyl-NR6R7, or R1a R 1b, R 1c are respectively bonded to R2a, R2b, R 2c and to the carbon atom bearing them and represent -O-alkyl-0-; R3 is a hydrogen atom or an alkyl group; R4 is a hydrogen or halogen atom or a cyano group, -OR5, hydroxy-alkyl, -COOR5, -NR6R7, -CONR6R7, -SO2-alkyl or -SO2-NR6R7, -NR6- COOR5, -NR6-COR5, -CO-NR6-alkyl-OR5;; R5, R6 and R7 are a hydrogen atom, an alkyl or alkyl-phenyl group; and R8 is a hydrogen atom, a -SO2-alkyl group or a group of the formula B-Het in which B can be absent or represents a bond, an oxygen atom or a -CO- ou -SO2- (CH2)n group with n equal to 0, 1 or 2, and Het is a heteroaryl or heterocycloalkyl optionally substituted by alkyl, -SO2-alkyl and - COOR5 groups. The invention also relates to a method for making the same and to the therapeutic application thereof.
L'invention concerne des composés répondant à la formule (I) : dans laquelle A représente une liaison, un atome d'oxygène ou un groupe -0-CH2-; Ar, représente un groupe phényle ou hétéroaryle; Ar2 représente un groupe phényle, hétéroaryle ou hétérocycloalkyle; R1a,b,c et R2a,b,c représentent un atome d'hydrogène ou d'halogène ou un groupe alkyle, cycloalkyle, -alkyl- cycloalkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène, - OR5 (hydroxy ou alcoxy), hydroxy- alkyle, alcoxy- alkyle, alcoxy-alcoxy, halogénoalkyle, -O-halogénoalkyle, oxo, -CO- alkyle, - CO-alkyle-NR6R7, -CO-halogénoalkyle, -COOR5, alkyl-COOR5, -O-alkyl- COOR5, -SO2-alkyle, -SO2-cycloalkyle, -SO2-alkyl- cycloalkyle, -SO2-alkyle-OR5, -SO2- alkyl-COOR5, -SO2-alkyl-NR6R7 -SO2-halogénoalkyle, alkyl-SO2-alkyle, -SO2-NR6R7, - SO2- alkyl-O-alkyl-OR5, -CONR6R7, -alkyl-CONR6R7 ou - O-alkyl-NR6R7, ou encore R1a R1b, R1c sont liés respectivement à R2a, R2b, R2c et à l'atome de carbone qui les porte et représentent -O-alkyl-O-; R3 représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle, R4 représente un atome d'hydrogène ou d'halogène ou un groupe cyano, -OR5, hydroxy-alkyle, -COOR5, -NR6R7, -CONR6R7, -SO2-alkyle ou - SO2-NR6R7, -NR6- COOR5, -NR6-COR5, -CO- NR6-alkyl-OR5; R5, R6 et R7 représentent un atome d'hydrogène, un groupe alkyle ou-alkyl-phényle, et R8 représente un atome d'hydrogène, un groupe -SO2-alkyle ou un groupe de formule -B-Het, où B peut être absent ou représenter une liaison, un atome d'oxygène ou un groupe -CO- ou -SO2- (CH2)n avec n égal à 0, 1 ou 2 et où Het représente un hétéroaryle ou un hétérocycloalkyle éventuellement substitué par les groupes alkyles, -SO2-alkyles et - COOR5. Procédé de préparation et application en thérapeutique.
Braun Alain
Crespin Olivier
Namane Claudie
Nicolai Eric
Pacquet Francois
Robic
Sanofi-Aventis
LandOfFree
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