Dermopharmaceutically and cosmetically active oligopeptides

Details Dermopharmaceutically and cosmetically active oligopeptides Dermopharmaceutically and cosmetically active oligopeptides

C - Chemistry, Metallurgy

07

K

C07K 14/78 (2006.01) C07K 5/068 (2006.01) A61K 38/00 (2006.01)

Patent

CA 2465123

The invention relates to oligopeptides and derivatives thereof, to peptide analogs and derivatives thereof and to pharmaceutically acceptable salts of the compounds, which correspond to general formula (I), wherein: R1 represents H, -C(O)-R7, -SO2-R7, -C(O)-OR7 or -C(O)-N(R7)2; R2 represents, independent of one another, H or -(C1-C4) alkyl; R3 and R6 represent, independent of one another, -(CH2)q-N(R1)R8; R4 and R5 represent, independent of one another, CH2- OR2, -CH(CH3)OR8 or CH2-CH2-OR8; R7 represents hydrogen, optionally substituted (C1-C19) alkyl, optionally substituted C1-C19 alkenyl, phenyl-C1- C4 alkyl whose phenyl radical is optionally substituted with amino in the p position; R8 represents H, -(C1-C4) alkyl, -C(O)-R7, -C(O)-OR7, -C(O)-N(R7)2 or -SO2-R7; X represents oxygen (-O-) or -NH- or; XR7, with X = O, also represents the esters of .alpha.-tocopherol, tocotrienol or retinol or the carboxylic acid (with R7 = H); m, n, p represent, independent of one another, zero or 1, and; q in R3 and in R6 represents, independent of one another, an integer from 1 to 4, with the provision that the following conditions do not simultaneously occur: R4 = -CH (CH3) -OH and R5 = -CH (CH3) -OH and R6 = - (CH2)4-NH2. The invention also relates to dermopharmaceutically and cosmetically active compositions containing at least one compound of formula (I).

L'invention concerne des oligopeptides et leurs dérivés, des peptides mimétiques et leurs dérivés, ainsi que des sels de ces composés pharmaceutiquement acceptables de formule (I), dans laquelle R?1¿ représente H, -C(O)-R?7¿, -SO¿2?-R?7¿, -C(O)-OR?7¿ ou -C(O)-N(R?7¿)¿2 ?; les groupes R?2¿ représentent indépendamment les uns des autres H ou alkyle (C¿1-?C¿4?) ; R?3¿, R?6¿ représentent indépendamment les uns des autres (CH¿2?)¿q?-N(R?1¿)R?8 ¿; R¿4?, R¿5? représentent indépendamment l'un de l'autre CH¿2?-OR?2¿, -CH(CH¿3?)OR?8¿ ou CH¿2?-CH¿2?-OR?8¿, R?7 ¿représente hydrogène, l'alkyle (C¿1?-C¿19?) éventuellement substitué, l'alcényle C¿1?-C¿19? éventuellement substitué ; phényl alkyle C¿1?-C¿4?, dont le reste phényle est éventuellement substitué en position p par amino; R?8¿ représente H, alkyle-(C¿1?-C¿4?)-, -C(O)-R?7¿, -C(O)-OR?7¿, -C(O)-N(R?7¿)¿2? ou SO¿2?-R?7 ¿; X représente oxygène (-O-) ou NH- ; ou XR?7¿ avec X représentant O, représente aussi les esters de .alpha.-tocophérol, tocotriénol ou rétinol, ou l'acide carbonique (avec R?7¿ représentant H) ; m, n, p représentent indépendamment zéro ou un et q représente dans R?3¿ et R?6¿ indépendamment l'un de l'autre un nombre entier compris entre 1 et 4, à condition que R?4¿ représente CH(CH¿3?)-OH, R?5¿ représente CH(CH¿3?)-OH et R?6¿ représente (CH¿2?)¿4?-NH¿2? non simultanément. L'invention concerne de plus des compositions dermopharmaceutiques et/ou cosmétiques, qui contiennent au moins un composé de formule (I).

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