Diaminorhodamine derivatives

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D

Patent

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Details

C07D 311/84 (2006.01) C07D 311/82 (2006.01) G01N 21/78 (2006.01) G01N 31/22 (2006.01) G01N 33/52 (2006.01)

Patent

CA 2295880

Compounds represented by general formula (1), and reagents containing the same for determining nitrogen monoxide (wherein R1 and R2 are amino groups bonded to the phenyl ring at positions adjacent to each other; R3, R4, R5 and R6 are each independently C1-C6 alkyl; R7, R8, R9 and R10 are each independently hydrogen, C1-C6 alkyl, allyl or halogeno; R11 is hydrogen or C1-C18 alkyl; and X- is an anion). The compounds react with nitrogen monoxide efficiently to produce fluorescent compounds which emit intensive fluorescence when irradiated with a long-wavelength excitation light. The fluorescent compounds are detectable in a fluorescence region wherein little influence of autofluorescence of cells is observed, and characterized in that the intensity of fluorescence is not lowered even under acid conditions.

Cette invention concerne des composés qui correspondent à la formule générale (1) où R?1¿ et R?2¿ représentent des groupes amino liés à l'anneau phényle en des positions qui sont proches les unes des autres. R?3¿, R?4¿, R?5¿ et R?6¿ représentent chacun indépendamment alkyle C¿1?-C¿6?, tandis que R?7¿, R?8¿, R?9¿ et R?10¿ représentent chacun indépendamment hydrogène, alkyle C¿1?-C¿6?, allyle ou halogéno. R?11¿ représente hydrogène ou alkyle C¿1?-C¿18?, tandis que X?-¿ représente enfin un anion. Cette invention concerne également des réactifs qui contiennent ces composés et qui permettent de déceler la présence de monoxyde d'azote. Ces composés réagissent de manière efficace avec le monoxyde d'azote et produisent des composés fluorescents qui possèdent une fluorescence intense lorsqu'ils sont exposés à une lumière d'excitation possédant une grande longueur d'onde. Ces composés fluorescents peuvent être détectés dans une zone de fluorescence où l'auto-fluorescence des cellules n'a qu'une incidence réduite. Ces composés se caractérisent également en ce que l'intensité de la fluorescence ne baisse pas, même dans des conditions d'acidité.

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