Diaryl ethers and processes for their preparation and...

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D

Patent

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C07D 403/12 (2006.01) A01N 31/14 (2006.01) A01N 33/22 (2006.01) A01N 37/48 (2006.01) A01N 43/40 (2006.01) A01N 43/48 (2006.01) A01N 43/50 (2006.01) A01N 43/54 (2006.01) A01N 43/56 (2006.01) A01N 43/58 (2006.01) A01N 43/653 (2006.01) A01N 43/66 (2006.01) A01N 43/713 (2006.01) A01N 43/76 (2006.01) A01N 43/78 (2006.01) A01N 43/80 (2006.01) A01N 43/90 (2006.01) A01N 47/06 (2006.01) C07D 401/12 (2006.01) C07D 417/12 (2006.01) C07D 471/04 (2006.01) C07D 487/04 (2006.01) C07D 513/04 (2006.01)

Patent

CA 2282643

A compound represented by formula (I) or its salt wherein X, Y are independently hydrogen, halogen, cyano, nitro, or (C1-6)haloalkyl; Z is oxygen or sulfur; Q is selected from Q1 to Q9; R1 is halogen; R2, R3, R4 and R5 are independently hydrogen, (C1-6)alkyl, or (C1-6)haloalkyl. When R3 and R5 are taken together with the atoms to which they are attached, they represent a four to seven membered substituted or unsubstituted ring optionally interrupted by O, S(O)n or N-R4, and optionally substituted with one to three (C1-6)alkyl group or one or more halogen atoms; R6 is hydrogen, (C1-6)alkyl, (C2-6)alkenyl, (C2-6)alkynyl, (C2-6)haloalkyl, (C2-6)haloalkenyl, (C2- 6)haloalkynyl, (C1-6)cyanoalkyl, (C1-6)alkoxy-(C1-6)alkyl, or (C1-6)alkylthio- (C1-6)alkyl; A1 and A2 are independently oxygen or sulfur; B is CH or N; R7 and R8 are each independently hydrogen, (C1-6)alkyl optionally substituted with one or more halogen atoms, or (C3-C6)cycloalkyl optionally substituted with one or more halogen atoms, and when R7 and R8 are taken together with the atoms to which they are attached, they represent a four to seven membered substituted or unsubstituted ring optionally interrupted by O, S(O)n or N-R4, and optionally substituted with one to three (C1-6)alkyl group or one or more halogen atoms; n is an integer of 0, 1 or 2; R9 and R10 are hydrogen, (C1- 6)alkyl, acyl, or (C1-6)alkylsulfonyl or R9 and R10 may form a ring consisting of polymethylene, (CH2)m groups, where m is an integer of 2, 3, 4 or 5, together with the nitrogen atom of NR9R10, which may or may not have a (C1- 6)alkyl substituent. Ar is a substituted or unsubstituted aryl or heteroaryl ring; when Q is Q3 or Q6 substituted phenyl is excluded. The compound is useful in the control of weeds.

La présente invention concerne un composé représenté par la formule générale (I) ou son sel. Dans cette formule, X et Y sont indépendamment hydrogène, halogène, cyano, nitro ou (C¿1-6?)haloalkyle; Z est oxygène ou soufre; Q est choisi parmi les différents groupes représentés par les formules spécifiques Q¿1? à Q¿9?; R¿1? est halogène, R¿2?, R¿3?, R¿4? et R¿5? sont indépendamment hydrogène, (C¿1-6?)alkyle ou (C¿1-6?)haloalkyle; lorsque R¿3? et R¿5? sont pris ensemble avec les atomes auxquels ils sont liés, ils représentent un cycle, substitué ou non substitué, de 4 à 7 branches, éventuellement interrompu par O, S(O)¿n? ou N-R¿4?, et éventuellement substitué par 1 à 3 groupes (C¿1-6?)alkyle ou au moins un atome halogène; R¿6? est hydrogène, (C¿1-6?)alkyle, (C¿2-6?)alcényle, (C¿2-6?)alkynyle, (C¿2-6?)haloalkyle, (C¿2-6?)alkyle, (C¿2-6?)haloalcényle, (C¿2-6?)haloalkynyle, (C¿1-6?)cyanoalkyle, (C¿1-6?)alcoxy-(C¿1-6?)alkyle ou (C¿1-6?)alkylthio-(C¿1-6?)alkyle; A¿1? et A¿2? sont indépendamment oxygène ou soufre; B est CH ou N; R¿7? et R¿8? sont chacun indépendamment hydrogène, (C¿1-6?)alkyle éventuellement substitué par au moins un atome halogène, ou (C¿3?-C¿6?)cycloalkyle éventuellement substitué par au moins un atome halogène, mais lorsque R¿7? et R¿8? sont pris ensemble avec les atomes auxquels ils sont liés, ils représentent un cycle, substitué ou non substitué, de 4 à 7 branches, éventuellement interrompu par O, S(O)¿n? ou N-R¿4?, et éventuellement substitué par 1 à 3 groupes (C¿1-6?)alkyle ou au moins un atome halogène; n est un entier valant 0, 1 ou 2; R¿9? et R¿10? sont hydrogène, (C¿1-6?)alkyle, acyle, ou (C¿1-6?)alkylsulfonyle, mais R¿9? et R¿10? peuvent former un cycle constitué de polyméthylène, groupes (CH¿2?)¿m?, où m est un entier valant 2, 3, 4 ou 5, ensemble avec l'atome d'azote du NR¿9?R¿10?, qui peut avoir ou ne par avoir de substituant (C¿1-6?)alkyle. Ar est un cycle aryle ou hétéroaryle substitué ou non substitué; lorsque Q est Q¿3? ou Q¿6?, le phényle substitué est exclu. Ce composé convient particulièrement pour la lutte contre les mauvaises herbes.

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