Dicationic 2,5-diarylfuran aza-analogs as anti-protozoan agents

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D

Patent

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Details

C07D 405/04 (2006.01) A61K 31/443 (2006.01) A61K 31/4436 (2006.01) A61P 31/00 (2006.01) A61P 33/02 (2006.01) C07D 405/14 (2006.01) C07D 409/04 (2006.01) C07D 409/14 (2006.01)

Patent

CA 2504740

A compound of Formula (I): wherein: X is selected from the group consisting of O, S, and NR 17, where R17 is hydrogen or lower alkyl; C1, C2, A, and Y are CH, N, NR 17, O, or S, wherein C1 and C2 are the same or different; D1, D2, B, and Z are CH, N, or NR 17 wherein D1 and D2 are the same or different; provided that B, Z, or both B and Z are not present when A, Y, or both A and Y are O, S, or NR17; R13,R14, R15, R16, R1 and R8 are selected from the group consisting of H, lower alkyl, halogen, alkoxyl, aryloxyl, aralkoxy and hydroxyl; R3 and R6 are each independently selected from the group consisting of H, hydroxy, lower alkyl, cycloalkyl, aryl, aralkyl, alkoxyl, hydroxycycloalkyl, alkoxycycloalkyl, hydroxyalkyl, aminoalkyl, acyloxy, acetoxy, and alkylaminoalkyl; and R2, R4, R5 and R7 are each independently selected from the group consisting of H, lower alkyl, alkoxyalkyl, cycloalkyl, aryl, aralkyl, hydroxyalkyl, aminoalkyl, and alkylaminoalkyl, or R2 and R4 together or R5 and R7 together represent a C2 to C10 alkyl, hydroxyalkyl, or alkylene, or R3 and R4 together or R6 and R7 together are: wherein n is a number from 1 to 3, and R9 is H or-CONHR10NR11R12, wherein R10, is lower alkyl and R11 and R12 are each independently selected from the group consisting of H and lower alkyl.

L'invention concerne un composé de formule (I) dans laquelle : X est sélectionné dans le groupe rassemblant O, S et NR ?17¿, R?17¿ représentant hydrogène ou un alkyle inférieur ; C?1¿, C?2¿, A et Y représentent CH, N, NR ?17¿, O ou S, C?1¿ et C?2¿ étant identiques ou différents ; D?1¿, D?2¿, B et Z représentent CH, N ou NR ?17¿, D?1¿ et D?2¿ étant identiques ou différents ; à condition que B, Z, ou B et Z ne soient pas présents lorsque A, Y, ou A et Y représentent O, S ou NR?17¿ ; R?13¿, R?14¿, R?15¿, R?16¿, R?1¿ et R?8¿ sont sélectionnés dans le groupe rassemblant H, alkyle inférieur, halogène, alcoxyle, aryloxyle, aralcoxy et hydroxyle ; R?3¿ et R?6¿ sont sélectionnés indépendamment l'un de l'autre dans le groupe rassemblant H, hydroxy, alkyle inférieur, cycloalkyle, aryle, aralkyle, alcoxyle, hydroxycycloalkyle, alcoxycycloalkyle, hydroxyalkyle, aminoalkyle, acyloxy, acétoxy et alkylaminoalkyle ; et R?2¿, R?4¿, R?5¿ et R?7¿ sont sélectionnés indépendamment les uns des autres dans le groupe rassemblant H, alkyle inférieur, alcoxyalkyle, cycloalkyle, aryle, aralkyle, hydroxyalkyle, aminoalkyle et alkylaminoalkyle, ou R?2¿ et R?4¿ ou R?5¿ et R?7¿ forment respectivement de manière conjointe un alkylène, hydroxyalkyle ou alkyle en C¿2?-C¿10?, ou R?3¿ et R?4¿ ou R?6¿ et R?7¿ forment respectivement de manière conjointe le composé de formule (IV) dans laquelle : n représente un nombre compris entre 1 et 3, et R?9¿ représente H ou -CONHR?10¿NR?11¿R?12¿, R?10¿ représentant un alkyle inférieur, et R?11¿ et R?12 ¿étant sélectionnés indépendamment l'un de l'autre dans le groupe rassemblant H et alkyle inférieur.

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