Diphosphines and metal complexes

Details Diphosphines and metal complexes Diphosphines and metal complexes

C - Chemistry, Metallurgy

07

F

C07F 17/02 (2006.01)

Patent

CA 2605159

Compounds of the formula I or I', where the radicals R1 are each, independently of one another, a hydrogen atom or C1-C4-alkyl and R'1 is C1-C4- alkyl; X1 and X2 are each, independently of one another, a sec-phosphino group; R2 is hydrogen, R01R02R03Si- is halogen-, hydroxyl-, C1-C8-alkoxy- or R04R05N-substituted C1-C18-acyl or is R06-X01-C(O)-; R01, R02 and R03 are each, independently of one another, C1-C12-alkyl, unsubstituted or C1-C4-alkyl- or C1-C4-alkoxy-substituted C6-C10-aryl or C7-C12-aralkyl; R04and R05 are each, independently of one another, hydrogen, C1-C12-alkyl, C3-C8-cycloalkyl, C6-C10-aryl or C7-C12-aralkyl, or R04 and R05 together are trimethylene, tetramethylene, pentamethylene or 3-oxapentylene; R06 is C1-C18-alkyl, unsubstituted or C1-C4-alkyl- or C1-C4-alkoxy-substituted C3-C8-cycloalkyl, C6- C10-aryl or C7-C12-aralkyl; X01 is -O- or -NH-; T is C-bonded C3-C20- heteroarylene; v is 0 or an integer from 1 to 4; X1 in the heteroring of the heteroarylene is bound in the ortho position relative to the T-C* bond; and * indicates a mixture of racemic or enantiomerically pure diastereomers or pure racemic or enantiomerically pure diastereomers. The compounds are excellent chiral ligands for metal complexes as enantioselective catalysts for the hydrogenation of prochiral organic compounds.

L'invention concerne des composés de formule (I) ou (I'), dans lesquelles les radicaux R1 sont chacun, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ou alkyle C1-C4 et R'1 est alkyle C1-C4, X1 et X2 sont chacun, indépendamment l'un de l'autre, un groupe sec-phosphino, R2 est hydrogène, R01R02R03Si- est acyle C1-C18 halogèn-, hydroxyl- ou R04R05N-substitué ou est R06-X01-C(O)-, R01, R02 et R03 sont chacun, indépendamment l'un de l'autre, alkyle C1-C12, aryle C6-C10 ou aralkyle C7-C12 non substitué ou C1-C4-alkyl- ou C1-C4-alcoxy-substitué, R04et R05 sont chacun, indépendamment l'un de l'autre, hydrogène, alkyle C1-C12, cycloalkyle C3-C8, aryle C6-C10 ou aralkyle C7-C12, ou R04 et R05 ensemble sont triméthylène, tétraméthylène, pentaméthylène ou 3-oxapentylène, R06 est alkyle C1-C18, cycloalkyle C3-C8, aryle C6-C10 ou aralkyle C7-C12 non substitué ou C1-C4-alkyl- ou C1-C4-alcoxy-substitué, X01 est O- ou NH-, T est hétéroarylène C3-C20 à liaison en C, v est 0 ou un nombre entier compris entre 1 et 4, X1 dans l'hétérocycle de l'hétéroarylène est lié en position ortho à la liaison T-C*, et * indique un mélange de diastéréomères racémiques ou énantiomériquement purs ou de diastéréomères racémiques purs ou énantiomériquement purs. Ces composés sont d'excellents ligands chiraux pour des complexes métalliques utilisés comme catalyseurs énantiosélectifs pour l'hydrogénation de composés organiques prochiraux.

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