Dipyridyl-dihydropyrazolones and their use

Details Dipyridyl-dihydropyrazolones and their use Dipyridyl-dihydropyrazolones and their use

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 401/14 (2006.01)

Patent

CA 2608099

The object of the invention is to provide new compounds which can be used for the treatment of diseases, in particular cardiovascular and haematological diseases. The present invention describes compounds which act as specific HIF- prolyl-4-hydroxylase inhibitors and which, because of this specific in vivo action mechanism, induce HIF target genes, such as erythropoietin, and the thus produced biological processes, such as erythropoiesis, after parenteral or oral administration. The present invention relates to compounds having the general formula (I), in which A stands for CH or N, R1 stands for a substituent selected from the group formed by (C1-C6)-alkyl, trifluoromethyl, halogen, cyano, nitro, hydroxy, (C1-C6)-alkoxy, amino, (C1-C6)-alkoxycarbonyl, hydroxycarbonyl and C(=O)-NH-R4; R2 stands for a substituent selected from the group formed by halogen, cyano, nitro, (C1-C6)-alkyl, trifluoromethyl, hydroxy, (C1-C6)-alkoxy, trifluoromethoxy, amino, hydroxycarbonyl and C(=O)-NH- R8; m equals 0, 1 or 2; n equals 0, 1, 2 or 3, it being possible for these meanings to be the same or different when R1 or R2 occurs multiple times; and R3 stands for hydrogen, (C1-C6)-alkyl or (C3-C7)-cycloalkyl. The invention also relates to the salts, solvates, and salt solvates of these compounds.

L'objectif de cette invention est de préparer de nouveaux composés pouvant être utilisés pour traiter des maladies, notamment des maladies cardiovasculaires et hématologiques. Les composés selon l'invention agissent en tant qu'inhibiteurs spécifiques des HIF-prolyl-4-hydroxylases, et grâce à ce mécanisme d'action spécifique, ils induisent in vivo des gènes cibles HIF, tels que l'érythropoïétine, et des processus biologiques qui en découlent, tels que l'érythropoïèse, suite à une administration par voie parentérale ou orale. Ainsi, l'invention concerne des composés de formule générale (I), ainsi que leurs sels, leurs solvates, et les solvates de leurs sels. Dans ladite formule (I) : A représente CH ou N ; R1 désigne un substituant sélectionné parmi un alkyle en C1-C6, un trifluorométhyle, un halogène, un cyano, un nitro, un hydroxy, un alcoxy en C1-C6, un amino, un alkoxycarbonyle en C1-C6, un hydroxycarbonyle, et -C(=O)-NH-R4 ; R2 représente un substituant sélectionné parmi halogène, cyano, nitro, un alkyle en C1-C6, un trifluorométhyle, un hydroxy, un alcoxy en C1-C6, un trifluorométhoxy, un amino, un hydroxycarbonyle, et -C(=O)-NH-R8, chaque R1 ou R2 pouvant être identique ou différent, s'il y a plusieurs R1 ou R2 ; m désigne le nombre 0, 1, ou 2 ; n représente le nombre 0, 1, 2, ou 3, et ; R3 désigne hydrogène, un alkyle en C1-C6, ou un cycloalkyle en C3-C7.

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