Distamycin a analogues as antitumour or antiviral agents

Details Distamycin a analogues as antitumour or antiviral agents Distamycin a analogues as antitumour or antiviral agents

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 403/14 (2006.01) A61K 31/40 (2006.01) A61K 31/41 (2006.01) A61K 31/505 (2006.01) C07D 231/38 (2006.01) C07D 417/14 (2006.01)

Patent

CA 2172629

The present invention relates to compounds of formula (I) wherein n is 0 or 1; each of X, Y, Z is independently N or CH; A is a pentatomic heteromonocyclic ring unsubstituted or substituted by a C1-C3 alkyl group; B is (a); (b); (c) or (d); and either R1 and R2 are the same and they are both a C1-C6 alkyl group unsubstituted or substituted by halogen or hydroxy; or one of R1 and R2 is hydrogen and the other is a group (e) in which m is zero or an integer of 1 to 4 and R4 is aziridinyl; cyclopropyl; a vinyl group unsubstituted or substituted in position 1 or 2 by halogen or C1-C3 alkyl; an oxyranyl group unsubstituted or substituted in position 2 by a C1-C3 alkyl or halogen; or a group (f) in which R5 and R6 are both a C1-C6 alkyl group unsubstituted or substituted by a halogen or hydroxy; provided that: a) when each of X, Y, Z is CH, then A is not thiophene or pyrrole unsubstituted or substituted by a C1-C3 alkyl group; and b) when n is 1, each of X, Y, Z is CH and R1 and R2 are the same and they are both 2-chloroethyl, then A is not 1-methylimidazole or thiazole; and the pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds of the invention are useful as antitumor or antiviral agents.

L'invention concerne des composés de formule (I) dans laquelle n vaut 0 ou 1; X , Y, Z représentent chacun indépendamment N ou CH; A représente un cycle hétéromonocyclique pentatomique non substitué ou substitué par un groupe alkyle C¿1?-C¿3?; B représente (a); (b); (c) ou (d); et soit R¿1? et R¿2? sont identiques et ils représentent tous deux un groupe alkyle C¿1?-C¿6? non substitué ou substitué par halogène ou hydroxy, soit R¿1? ou R¿2? représentent hydrogène et l'autre représente un groupe (e) dans lequel m vaut 0 ou un nombre entier compris entre 1 et 4 et R¿4? représente aziridinyle; cyclopropyle; un groupe vinyle non substitué ou substitué en position 1 ou 2 par halogène ou alkyle C¿1?-C¿3?; un groupe oxyranyle non substitué ou substitué en position 2 par un alkyle C¿1?-C¿3? ou halogène; ou un groupe (f) dans lequel R¿5? et R¿6? représentent tous deux un groupe alkyle C¿1?-C¿6? non substitué ou substitué par un halogène ou hydroxy; à condition que: a) lorsque chacun de X, Y, Z représente CH, alors A ne représente pas thiophène ou pyrrole non substitué ou substitué par un groupe alkyle C¿1?-C¿3?; et b) lorsque n vaut 1, chacun de X, Y, Z représente CH et R¿1? ainsi que R¿2? sont identiques et représentent tous deux 2-chloroéthyle, alors A ne représente pas 1-méthylimidazole ou thiazole; et leur sel pharmaceutiquement acceptable. Les composés de l'invention sont utiles en tant qu'agents antitumoraux ou antiviraux.

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