Disubstituted p-fluorobenzenesulfonamides

Details Disubstituted p-fluorobenzenesulfonamides Disubstituted p-fluorobenzenesulfonamides

C - Chemistry, Metallurgy

07

C

C07C 311/09 (2006.01) A61K 49/00 (2006.01) A61K 49/06 (2006.01) C07C 311/08 (2006.01) C07C 311/24 (2006.01) C07C 311/46 (2006.01)

Patent

CA 2208341

Disubstituted p-fluorobenzolsulfonamides containing a CF3 group have the general formula (I), in which Z is a CF3 group or a hydrogen atom; Y is a C1- C6 alkyl group that may be substituted by 1 to 4 hydroxy groups or interrupted by 1 to 2 oxygen atoms, a (CH2)oCOOH or (CH2)oCONR1R2 group in which o equals 0 or 1 and R1 and R2 represent independently from each other hydrogen and a C1- C6 alkyl group optionally substituted by 1 to 4 hydroxy groups; X is a hydrogen atom or has one of the meanings given for Y; W is a C0-C6 alkylene group that may be substituted by 1 to 4 hydroxy groups or interrupted by 1 to 2 oxygen atoms; n equals 0 or 1; A is one of the rests -OH, OR3, -CF3, - CH2CF3, -NH-CH2-COOH, -NH-CR3(CF3)-COOH, in which R3 is a hydrogen atom or a straight or branched chain C1-C6 alkyl group optionally substituted by 1 to 2 hydroxy groups, provided that X stands for a hydrogen atom when Z is a CF3 group, that X has one of the meanings given for Y when Z stands for a hydrogen atom and that the optional acid groups in the molecule be present as their amides or salts with organic or inorganic bases. These compounds are useful as NMR diagnostic agents.

Des p-fluorobenzolsulfonamides bisubstitués contenant un groupe CF¿3? répondent à la formule générale (I), dans laquelle Z désigne un groupe CF¿3? ou un atome d'hydrogène; Y désigne un groupe alkyle C¿1?-C¿6?, le cas échéant substitué par 1 à 4 groupes hydroxy ou interrompu par 1 ou 2 atomes d'oxygène, un groupe (CH¿2?)¿o?COOH ou (CH¿2?)¿o?CONR?1¿R?2¿, où o vaut 0 ou 1 et R?1¿ et R?2¿ désignent, indépendamment l'un de l'autre, hydrogène et un groupe alkyle C¿1?-C¿6?, le cas échéant substitué par 1 à 4 groupes hydroxy; X désigne un atome d'hydrogène ou a une des significations données pour Y; W désigne un groupe alkylène C¿0?-C¿6?, le cas échéant substitué par 1 à 4 groupes hydroxy ou interrompu par 1 à 2 atomes d'oxygène; n vaut 0 ou 1; A désigne un des restes -OH, OR?3¿, -CF¿3?, -CH¿2?F¿3?, -NH-CH¿2?-COOH, -NH-CR?3¿(CF¿3?)-COOH, où R?3¿ désigne un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle C¿1?-C¿6? à chaîne droite ou ramifiée, le cas échéant substitué par 1 ou 2 groupes hydroxy, à condition que X désigne un atome d'hydrogène lorsque Z désigne un groupe CF¿3?, que X ait une des significations données pour Y lorsque Z désigne un atome d'hydrogène et que les groupes acides éventuellement présents dans la molécule se présentent sous forme de leurs amides ou de leurs sels avec des bases organiques ou inorganiques. Ces composés sont utiles comme agents de diagnostic par résonance magnétique nucléaire.

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