Disubstituted piperidine derivatives

Details Disubstituted piperidine derivatives Disubstituted piperidine derivatives

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 413/06 (2006.01) A61K 31/445 (2006.01)

Patent

CA 2233673

Disubstituted piperdine derivatives of formula (I), wherein R1 is hydrogen; bromo; chloro; a linear or branched C1-C5 alkyl group; a linear or branched C1-C5 alkoxy group; or an optionally substituted phenyl group; R2 is hydrogen, a linear or branched C1-C5 alkyl group or an optionally substituted phenyl group; X is CH2, C-O, CHOH or C-NOH; R3 is hydrogen or a linear or branched C1-C5 alkyl group; Y is a (CH2)n group in which n is an integer from 0 to 4, CHOH, C-O or CH-A wherein A is an optionally substituted phenyl group; A is an optionally substituted phenyl group; W is hydrogen or hydroxy; if the case, either as single isomers or as racemic mixtures, and their pharmaceutically acceptable salts, which possess selective neuroprotective activity, are useful in the treatment of an acute or a degenerative CNS disease. A process for preparing compounds of formula (I) and pharmaceutical compositions comprising them are also described.

Dérivés de disubstitution de la pipéridine de formule (I), où R1 est de l'hydrogène, du brome, du chlore, un groupe alkyle C1-C5 linéaire ou ramifié, un groupe alcoxy C1-C5 linéaire ou ramifié, ou un groupe phényle avec substitution facultative; R2 est un hydrogène, un groupe alkyle C1-C5 linéaire ou ramifié ou un groupe phényle avec substitution facultative; X est CH2, C-O, CHOH ou C-NOH; R3 est un hydrogène ou un groupe alkyle C1-C5 linéaire ou ramifié; Y est un groupe (CH2)n, dans lequel n est un entier de 0 à 4, CHOH, C-O ou CH-A, A étant un groupe phényle avec substitution facultative; A est un groupe phényle avec substitution facultative; W est un hydrogène ou un hydroxy. Ces dérivés se présentent, selon le cas, soit sous forme d'isomères uniques, soit sous forme de mélanges racémiques; leurs sels de qualité pharmaceutique, qui agissent comme des neuroprotecteurs sélectifs, sont utiles pour le traitement d'une maladie aiguë ou dégénérative du SNC. L'invention décrit également une méthode pour préparer des composés de formule (I) et des compositions pharmaceutiques à base de ces composés.

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